N-(toluene-4-sulfonyl)-glycine p-toluidide | 76491-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(toluene-4-sulfonyl)-glycine p-toluidide
• 英文别名: N-(Toluol-4-sulfonyl)-glycin-p-toluidid；N-(4-methylphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetamide
• CAS: 76491-97-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 318.397
• InChiKey: LMQTTYNGAMCGAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(toluene-4-sulfonyl)-glycine p-toluidide 、 1-[(三甲基硅烷基)乙炔基]-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到[3-(4-methylphenyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-4-oxo-2-imidazolidinyl]methyl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过双迈克尔型加成从二酰胺和乙炔基苯并氧唑酮合成 4-咪唑啉酮：作为亲电子 Ynol 合成子的乙炔基苯并氧唑酮

  摘要：

  4-咪唑啉酮部分是有机合成和药物化学中的重要结构基序。我们展示了通过双迈克尔型加成从各种二酰胺与乙炔基苯并氧酮合成 4-咪唑啉酮，这是高价炔基碘化合物前所未有的反应模式。顺式-2,5-二取代的 4-咪唑啉酮是从氨基酸衍生的二酰胺中非对映选择性合成的。将 4-咪唑啉酮衍生化后，进行了几次控制实验和密度泛函理论计算以实现机理洞察力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03648
• 作为产物：
  描述：

  N-对甲苯磺酰甘氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(toluene-4-sulfonyl)-glycine p-toluidide
  参考文献：
  名称：

  通过双迈克尔型加成从二酰胺和乙炔基苯并氧唑酮合成 4-咪唑啉酮：作为亲电子 Ynol 合成子的乙炔基苯并氧唑酮

  摘要：

  4-咪唑啉酮部分是有机合成和药物化学中的重要结构基序。我们展示了通过双迈克尔型加成从各种二酰胺与乙炔基苯并氧酮合成 4-咪唑啉酮，这是高价炔基碘化合物前所未有的反应模式。顺式-2,5-二取代的 4-咪唑啉酮是从氨基酸衍生的二酰胺中非对映选择性合成的。将 4-咪唑啉酮衍生化后，进行了几次控制实验和密度泛函理论计算以实现机理洞察力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03648

文献信息

• Mahajan; Patial, Ved Parkash; Sharma, Pamita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 12, p. 2635 - 2641
  作者：Mahajan、Patial, Ved Parkash、Sharma, Pamita

  DOI：——

  日期：——
• Michael; Thomas, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2906
  作者：Michael、Thomas

  DOI：——

  日期：——
• EL-NAGGAR, A. M.;ISMAIL, I. M.;GOMAA, A. M., EGYPT. J. CHEM., 1978, 21, N 4, 309-313
  作者：EL-NAGGAR, A. M.、ISMAIL, I. M.、GOMAA, A. M.

  DOI：——

  日期：——