(E)-(R)-6-[(2R,4R,6R,8R,9S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-2,4-dimethyl-hex-4-en-1-ol | 114092-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(R)-6-[(2R,4R,6R,8R,9S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-2,4-dimethyl-hex-4-en-1-ol
• 英文别名: (2S,4S,6S,8R,9S)-2-<(5R)-4-(dimethyl-t-butylsiloxy)>-2-<(5R,2E)-6-hydroxy-3,5-dimethylhex-2-enyl>-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane；(2S,4S,6S,8R,9S)-2-[(5R)-4-(dimethyl-t-butylsiloxy)]-2-((5R,2E)-6-hydroxy-3,5-dimethylhex-2-enyl)-8,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 114092-31-8
• 化学式: C₂₅H₄₈O₄Si
• 分子量: 440.739
• InChiKey: YNMSJISPKPUMKL-LZWXDGSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.44
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-6-[(2R,4R,6R,8R,9S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-2,4-dimethyl-hex-4-en-1-ol 在 氢氟酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 Isolacrimin A
  参考文献：
  名称：

  通过金属化的烯丙醇醚制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳烯-4的新方法。Lacrimin A的合成

  摘要：

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85578-2
• 作为产物：
  描述：

  (7Z,12E)-(2R,3S,10S,15R)-16-Benzyloxy-2,10-dihydroxy-3,13,15-trimethyl-hexadeca-7,12-dien-6-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (E)-(R)-6-[(2R,4R,6R,8R,9S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8,9-dimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-2,4-dimethyl-hex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过金属化的烯丙醇醚制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一碳烯-4的新方法。Lacrimin A的合成

  摘要：

  Lacrimin A（2）的第一个全合成过程中的关键步骤包括：（a）使用甲氧基烯丙烯作为烯酮-1,3-二价阴离子；（b）使用新的铜催化的迁移插入反应来立体选择性地构建三取代的烯烃；（c）使用Pd（O）催化的偶联反应产生异苯并二氢吡喃酮环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85578-2

文献信息

• A synthesis of (+)-milbemycin β₃. The directed aldol approach
  作者：Stephen D. A. Street、Clive Yeates、Philip Kocienski、Simon F. Campbell

  DOI：10.1039/c39850001386

  日期：——

  A synthesis of (+)-milbemycin β, is reported in which key steps are the construction of the 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane (15) by a Lewis acid-catalysed intramolecular directed aldol reaction and the use of sulphone-based olefination reactions for the construction of the double bonds at C(10)–C(11) and C(14)–C(15).

  据报道，合成（+）-米尔倍霉素β的关键步骤是通过路易斯酸催化的分子内定向羟醛反应制备1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷（15），并使用基于砜的C（10）–C（11）和C（14）–C（15）上双键结构的烯化反应。
• Kocienski, Philip J.; Street, Stephen D. A.; Yeates, Clive, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2171 - 2182
  作者：Kocienski, Philip J.、Street, Stephen D. A.、Yeates, Clive、Campbell, Simon F.

  DOI：——

  日期：——
• Hirama, Masahiro; Noda, Takeshi; Yasuda, Shohei, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 5, p. 1830 - 1832
  作者：Hirama, Masahiro、Noda, Takeshi、Yasuda, Shohei、Itô, Shô

  DOI：——

  日期：——