(+)-gabosine A | 1204745-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-gabosine A
• 英文别名: gabosin A；(4S,5S,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1204745-26-5
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: YNPFEYUTCGDFDD-QTSITTDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10-phenylthiocyclohex-2-enone 在 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.58h， 生成 (+)-gabosine A
  参考文献：
  名称：

  Gabosines 和 Anhydrogabosines 的不同方法：(+)-Epipoformin、(+)-EpoKformin、(+)-Gabosine A 和 Gabosines B 和 F 的对映选择性合成

  摘要：

  一种不同的聚氧化甲基环己烷方法已被应用于合成几种 gabosines 和 anhydrogabosines。起始羟基环己烯酮很容易以任何对映体形式获得，提供了获得目标化合物的两种对映异构体的途径。anhydrogabosines 的合成涉及三个主要转化：α-甲基化、环氧化和脱硫，而 gabosines 的合成需要额外的环氧化物水解步骤。该策略已应用于合成 (+)-epiepoformin、(+)-epoformin、(+)-gabosine A 以及 gabosines B 和 F，通过简单的序列以良好的总产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001527

文献信息

• Facile syntheses of (+)-gabosines A, D, and E
  作者：Tony K. M. Shing、Hau M. Cheng

  DOI：10.1039/b911810a

  日期：——

  and E (5), which share the same trihydroxycyclohexenone skeleton, were synthesized from enone 11 as the common intermediate. The key building block 11 was accessed by an intramolecular aldol cyclization of a diketone derived from D-glucose (8).

  由作为共用中间体的烯酮11合成了具有相同的三羟基环己烯酮骨架的（+）-糖胺类化合物A（12），D（4）和E（5）。关键的结构单元11是通过分子内的醛酮环化制得的d葡萄糖（8）。