tert-butyl N-N-(((benzyloxy)carbonyl)glycyl)-N-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)glycylglycyl-N-(2-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)glycinate | 1006058-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: tert-butyl N-N-(((benzyloxy)carbonyl)glycyl)-N-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)glycylglycyl-N-(2-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)glycinate
• CAS: 1006058-64-5
• 化学式: C₃₃H₅₀N₆O₁₂
• 分子量: 722.793
• InChiKey: LMYRYNTUGHUODH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.23
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  228.08
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-N-(((benzyloxy)carbonyl)glycyl)-N-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)glycylglycyl-N-(2-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)glycinate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 以100%的产率得到N-(2-(tert-butoxy)-2-oxoethyl)-N-N-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)-N-glycylglycylglycylglycylglycine
  参考文献：
  名称：

  通过连续的Ugi反应设计和合成环状RGD五肽。

  摘要：

  开发了一种合成环状类肽的新策略。该方法基于连续的Ugi反应用于无环类肽的组装和环的闭合。使用该方法设计并合成了RGD肽的环戊类肽类似物。结果证实了制备环状寡肽的方法的多功能性和有效性。

  DOI：

  10.1021/ol702521g
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-(((benzyloxy)carbonyl)glycyl)-N-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)glycylglycine 、 异氰基乙酸乙酯 、 甘氨酸叔丁酯盐酸盐 在 TEA 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到tert-butyl N-N-(((benzyloxy)carbonyl)glycyl)-N-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)glycylglycyl-N-(2-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  通过连续的Ugi反应设计和合成环状RGD五肽。

  摘要：

  开发了一种合成环状类肽的新策略。该方法基于连续的Ugi反应用于无环类肽的组装和环的闭合。使用该方法设计并合成了RGD肽的环戊类肽类似物。结果证实了制备环状寡肽的方法的多功能性和有效性。

  DOI：

  10.1021/ol702521g