N-(((benzyloxy)carbonyl)glycyl)-N-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)glycylglycine | 1030617-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-(((benzyloxy)carbonyl)glycyl)-N-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)glycylglycine
• CAS: 1030617-79-8
• 化学式: C₂₁H₃₀N₄O₈
• 分子量: 466.491
• InChiKey: RCYBLRAGDAJHSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  163.37
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-(((benzyloxy)carbonyl)glycyl)-N-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)glycylglycine 、 异氰基乙酸乙酯 、 甘氨酸叔丁酯盐酸盐 在 TEA 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到tert-butyl N-N-(((benzyloxy)carbonyl)glycyl)-N-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)glycylglycyl-N-(2-((2-ethoxy-2-oxoethyl)amino)-2-oxoethyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  通过连续的Ugi反应设计和合成环状RGD五肽。

  摘要：

  开发了一种合成环状类肽的新策略。该方法基于连续的Ugi反应用于无环类肽的组装和环的闭合。使用该方法设计并合成了RGD肽的环戊类肽类似物。结果证实了制备环状寡肽的方法的多功能性和有效性。

  DOI：

  10.1021/ol702521g
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetyl]amino]acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到N-(((benzyloxy)carbonyl)glycyl)-N-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)glycylglycine
  参考文献：
  名称：

  通过连续的Ugi反应设计和合成环状RGD五肽。

  摘要：

  开发了一种合成环状类肽的新策略。该方法基于连续的Ugi反应用于无环类肽的组装和环的闭合。使用该方法设计并合成了RGD肽的环戊类肽类似物。结果证实了制备环状寡肽的方法的多功能性和有效性。

  DOI：

  10.1021/ol702521g