(2S,2'S,5'S,7'S,9'S,10'S,12'R)-2-(2'-(Iodomethyl)-2',10',12'-trimethyl-1',6',8'-trioxadispiro<4.1.5.3>pentadec-13'-en-9'-yl)butan-1-ol | 143924-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,2'S,5'S,7'S,9'S,10'S,12'R)-2-(2'-(Iodomethyl)-2',10',12'-trimethyl-1',6',8'-trioxadispiro<4.1.5.3>pentadec-13'-en-9'-yl)butan-1-ol
• 英文别名: (2S,2'S,5'S,7'S,9'S,10'S,12'R)-2-[2'-(Iodomethyl)-2',10',12'-trimethyl-1',6',8'-trioxadispiro[4.1.5.3]pentadec-13'-en-9'-yl]butan-1-ol；(2S)-2-[(3S,5S,7S,9S,10S,12R)-3-(iodomethyl)-3,10,12-trimethyl-4,6,8-trioxadispiro[4.1.57.35]pentadec-13-en-9-yl]butan-1-ol
• CAS: 143924-96-3
• 化学式: C₂₀H₃₃IO₄
• 分子量: 464.384
• InChiKey: MVYURIQFLZJGEU-QTCMIBMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (2S,2'S,5'S,7'S,9'S,10'S,12'R)-2-(2'-(Iodomethyl)-2',10',12'-trimethyl-1',6',8'-trioxadispiro<4.1.5.3>pentadec-13'-en-9'-yl)butan-1-ol 在 吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 [(2S)-2-[(3S,5S,7S,9S,10S,12R)-3-(iodomethyl)-3,10,12-trimethyl-4,6,8-trioxadispiro[4.1.57.35]pentadec-13-en-9-yl]butyl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the bis-spiroacetal moiety of 17-epi-20-deoxysalinomycin

  摘要：

  The synthesis of the bis-spiroacetal moiety of 17-epi-20-deoxysalinomycin (4) is reported in which the key step involves oxidative cyclization of the hydroxy spiroacetals 14 and 15 to the bis-spiroacetals 16 and 17 using (diacetoxyiodo)benzene and iodine under photolytic conditions.

  DOI：

  10.1021/jo00048a009
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,3R,5S,6S)-(+)-6-<1'-(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)propyl>-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-one 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 Amberlite IR 120 (H⁺) 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 paraffin 为溶剂， 反应 10.2h， 生成 (2S,2'S,5'S,7'S,9'S,10'S,12'R)-2-(2'-(Iodomethyl)-2',10',12'-trimethyl-1',6',8'-trioxadispiro<4.1.5.3>pentadec-13'-en-9'-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the bis-spiroacetal moiety of 17-epi-20-deoxysalinomycin

  摘要：

  The synthesis of the bis-spiroacetal moiety of 17-epi-20-deoxysalinomycin (4) is reported in which the key step involves oxidative cyclization of the hydroxy spiroacetals 14 and 15 to the bis-spiroacetals 16 and 17 using (diacetoxyiodo)benzene and iodine under photolytic conditions.

  DOI：

  10.1021/jo00048a009