2-acetoxymethyl-5-methyl-2-cyclohexenone | 606146-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetoxymethyl-5-methyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: (4-methyl-6-oxocyclohexen-1-yl)methyl acetate
• CAS: 606146-61-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: VACLERJXLJDIHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxymethyl-5-methyl-2-cyclohexenone 在 叔丁基二甲基氯硅烷 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 4-(羟基甲基)苯氧基乙酸 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (4RS,5aRS,7SR,9SR,9aRS)-3-[2-(tert-butyloxycarbonylamino)ethyl]-2,4,5,5a,6,7,8,9-octahydro-4,9-dihydroxy-7-methyl-1H-cyclopenta[c]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Pauson Khand反应正式合成石蒜碱生物碱（±）-麦哲伦碱

  摘要：

  通过使用立体选择性爱尔兰-克莱森重排和环外炔烃的分子内Pauson-Khand反应作为关键步骤，完成了麦哲伦的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.044
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-(羟甲基)-5-甲基环己-2-烯-1-酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-acetoxymethyl-5-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Pauson Khand反应正式合成石蒜碱生物碱（±）-麦哲伦碱

  摘要：

  通过使用立体选择性爱尔兰-克莱森重排和环外炔烃的分子内Pauson-Khand反应作为关键步骤，完成了麦哲伦的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.044

文献信息

• Formal total synthesis of (±)-magellanine
  作者：Miyuki Ishizaki、Yuka Niimi、Osamu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01516-8

  日期：2003.8

  Formal total synthesis of magellanine is described. Key features in the synthesis were stereoselective Ireland-Claisen rearrangement and intramolecular Pauson-Khand reaction of exo-cyclic enynes. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.