(2S,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-dihydro-pyran-3-one | 441352-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-dihydro-pyran-3-one
• CAS: 441352-24-5
• 化学式: C₅₀H₆₆O₁₀Si
• 分子量: 855.154
• InChiKey: YIXBPVKVVBYYRR-AEGJDZOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.24
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-dihydro-pyran-3-one 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2S,3S,4R,4aR,5aR,8S,9R,10aS,11aR)-2-Allyl-4,8-bis-benzyloxy-9-benzyloxymethyl-dodecahydro-1,5,10-trioxa-cyclohepta[b]naphthalen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过B-烷基铃木偶联聚合合成稠合多环醚的一般策略：雪茄毒素ABCD环片段的合成

  摘要：

  已经开发了一种用于稠合多环醚的会聚偶联的新方法，该方法依赖于内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯或磷酸盐的B-烷基铃木交叉偶联。该策略已成功应用于收敛性合成的瓜瓜毒素的ABCD环片段4，瓜瓜毒素是导致瓜瓜鱼中毒的致病性毒素。合成途径包括B和D环（分别为18和29c）通过B烷基Suzuki偶合的收敛结合，在D环中引入双键，然后还原性闭合四氢吡喃C环以提供BCD环系统51，最后进行闭环易位反应，以构建氧杂环丁烯A环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00045-5
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-tetrahydro-pyran-3-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(2S,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-4,5-bis-benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(2-methoxymethoxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-dihydro-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过B-烷基铃木偶联聚合合成稠合多环醚的一般策略：雪茄毒素ABCD环片段的合成

  摘要：

  已经开发了一种用于稠合多环醚的会聚偶联的新方法，该方法依赖于内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯或磷酸盐的B-烷基铃木交叉偶联。该策略已成功应用于收敛性合成的瓜瓜毒素的ABCD环片段4，瓜瓜毒素是导致瓜瓜鱼中毒的致病性毒素。合成途径包括B和D环（分别为18和29c）通过B烷基Suzuki偶合的收敛结合，在D环中引入双键，然后还原性闭合四氢吡喃C环以提供BCD环系统51，最后进行闭环易位反应，以构建氧杂环丁烯A环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00045-5