(1R,2S)-5-ethylenedioxy-2-isopropenyl-1-methyl-cyclohexane-1-methanesulfonate | 89949-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S)-5-ethylenedioxy-2-isopropenyl-1-methyl-cyclohexane-1-methanesulfonate
• 英文别名: [(7R,8S)-7-methyl-8-prop-1-en-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 89949-88-2
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅S
• 分子量: 304.408
• InChiKey: YGFPULAWYOIBMO-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-5-ethylenedioxy-2-isopropenyl-1-methyl-cyclohexane-1-methanesulfonate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (+)-(1R,2S)-5-ethylenedioxy-2-isopropenyl-1-methyl-cyclohexaneacetoaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。15.利用α，β-不饱和醛亚胺的不对称双烷基化反应，完成了（+）-香精素的1个总合成

  摘要：

  描述了不对称全合成的（+）-艾维林（4），是抗泛素的杜仲倍半萜烯的代表。通过手性烯-烯胺（14）的不对称双烷基化反应，将烯醛（6）转化为几乎光学纯的醇（20）。用氯化锡（IV）对（25）进行烯-羰基环化，得到核心骨架（26）。羟基的立体转化和进一步的转化提供了（+）-艾维林（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80093-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S)-5-ethylenedioxy-2-isopropenyl-1-methyl-cyclohexane-1-methanol 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2S)-5-ethylenedioxy-2-isopropenyl-1-methyl-cyclohexane-1-methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。15.利用α，β-不饱和醛亚胺的不对称双烷基化反应，完成了（+）-香精素的1个总合成

  摘要：

  描述了不对称全合成的（+）-艾维林（4），是抗泛素的杜仲倍半萜烯的代表。通过手性烯-烯胺（14）的不对称双烷基化反应，将烯醛（6）转化为几乎光学纯的醇（20）。用氯化锡（IV）对（25）进行烯-羰基环化，得到核心骨架（26）。羟基的立体转化和进一步的转化提供了（+）-艾维林（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80093-6

文献信息

• TOMIOKA, KIYOSHI;MASUMI, FUMIO;YAMASHITA, TOYOHARU;KOGA, KENJI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 643-650
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、MASUMI, FUMIO、YAMASHITA, TOYOHARU、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——