(+)-(1R,2S)-5-ethylenedioxy-2-isopropenyl-1-methyl-cyclohexaneacetonitrile | 89949-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (+)-(1R,2S)-5-ethylenedioxy-2-isopropenyl-1-methyl-cyclohexaneacetonitrile
• 英文别名: 2-[(7R,8S)-7-methyl-8-prop-1-en-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl]acetonitrile
• CAS: 89949-89-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: ATFCEIQMJUYOMP-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  357.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2S)-5-ethylenedioxy-2-isopropenyl-1-methyl-cyclohexaneacetonitrile 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+)-ivalin tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of antileukemic sesquiterpene (+)-ivalin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99876-9
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2S)-5-ethylenedioxy-2-isopropenyl-1-methyl-cyclohexane-1-methanol 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (+)-(1R,2S)-5-ethylenedioxy-2-isopropenyl-1-methyl-cyclohexaneacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  立体选择性反应。15.利用α，β-不饱和醛亚胺的不对称双烷基化反应，完成了（+）-香精素的1个总合成

  摘要：

  描述了不对称全合成的（+）-艾维林（4），是抗泛素的杜仲倍半萜烯的代表。通过手性烯-烯胺（14）的不对称双烷基化反应，将烯醛（6）转化为几乎光学纯的醇（20）。用氯化锡（IV）对（25）进行烯-羰基环化，得到核心骨架（26）。羟基的立体转化和进一步的转化提供了（+）-艾维林（4）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80093-6

文献信息

• TOMIOKA, KIYOSHI;MASUMI, FUMIO;YAMASHITA, TOYOHARU;KOGA, KENJI, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 643-650
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、MASUMI, FUMIO、YAMASHITA, TOYOHARU、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——