methyl N-[(1R,5R)-2,3-dimethyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-N-[(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)methyl]carbamate | 1274795-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl N-[(1R,5R)-2,3-dimethyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-N-[(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)methyl]carbamate
• CAS: 1274795-77-5
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₄
• 分子量: 335.444
• InChiKey: QUSOPSXESPHHJL-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[(1R,5R)-2,3-dimethyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-N-[(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)methyl]carbamate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (1S,4R,6R,8S,9S,12R,13R)-9-acetyloxy-8,13-dimethyl-12-methylsulfonyloxy-6-propan-2-yl-3-azatetracyclo[6.4.1.01,9.04,13]tridecane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  茶碱碱生物碱龙胆素B [5-6-7]三环骨架的快速构建

  摘要：

  简洁的光化学[2 + 2]环加成-Grob断裂序列设置了茶碱A型生物碱的常见三环骨架，尤其是在达芬尼龙酸酯，达芬尼龙和达芬素中的三环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol200312q
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 methyl N-[(1R,5R)-2,3-dimethyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-N-(hydroxymethyl)carbamate 在 Sn(NTF₂)4*8DMSO 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到methyl N-[(1R,5R)-2,3-dimethyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-N-[(2-hydroxy-5-oxocyclopenten-1-yl)methyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  茶碱碱生物碱龙胆素B [5-6-7]三环骨架的快速构建

  摘要：

  简洁的光化学[2 + 2]环加成-Grob断裂序列设置了茶碱A型生物碱的常见三环骨架，尤其是在达芬尼龙酸酯，达芬尼龙和达芬素中的三环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol200312q

文献信息

• Rapid Construction of [5−6−7] Tricyclic Ring Skeleton of <i>Calyciphylline</i> Alkaloid Daphnilongeranin B
  作者：Chen Xu、Zheng Liu、Huifei Wang、Bo Zhang、Zheng Xiang、Xiaojiang Hao、David Zhigang Wang

  DOI：10.1021/ol200312q

  日期：2011.4.1

  A concise photochemical [2 + 2] cycloaddition−Grob fragmentation sequence sets the common tricyclic ring skeletons of the Calyciphylline A-type alkaloids, particularly those in daphnilongeranins, daphniyunnines, and daphniglaucins.

  简洁的光化学[2 + 2]环加成-Grob断裂序列设置了茶碱A型生物碱的常见三环骨架，尤其是在达芬尼龙酸酯，达芬尼龙和达芬素中的三环骨架。