2-(diethoxyphosphoryl)-4-oxo-4-phenylbutyric acid ethyl ester | 97554-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(diethoxyphosphoryl)-4-oxo-4-phenylbutyric acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)-4-oxo-4-phenylbutanoate；Diethyl-1-ethoxycarbonyl-2-benzoylethylphosphonat；Ethyl 2-diethoxyphosphoryl-4-oxo-4-phenylbutanoate
• CAS: 97554-76-2
• 化学式: C₁₆H₂₃O₆P
• 分子量: 342.329
• InChiKey: WVGCRGZOXWIUTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethoxyphosphoryl)-4-oxo-4-phenylbutyric acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到4-diethoxyphosphoryl-6-phenylpyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的，简单的和通用的4,6-二取代哒嗪-3（2H）-one的合成。

  摘要：

  描述了由2-二乙氧基磷酰基-4-氧代链烷酸酯和肼开始的4,6-二取代哒嗪-3（2H）-ones的简单，两步合成方法。以这种方式获得的中间体4-二乙氧基磷酰基-4，5-二氢哒嗪-3（2H）-酮用于醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应以得到各种二取代的哒嗪-3（2H）-酮。

  DOI：

  10.1039/b718734c
• 作为产物：
  描述：

  2-(diethoxyphosphoryl)-3-(2-phenyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-propionic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-(diethoxyphosphoryl)-4-oxo-4-phenylbutyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A general stereoselective method for the synthesis of cyclopropanecarboxylates. A new version of the homologous Horner–Wadsworth–Emmons reaction

  摘要：

  通过不同的环闭合和环同系化策略，成功合成了α-、β-和γ-取代的α-磷酸-γ-内酯。研究发现，这些内酯可以通过在沸腾的四氢呋喃中用乙醇钠处理，选择性地转化为相应的乙基环丙烷羧酸酯。所报道的反应为构建带有吸电子功能的环丙烷提供了一种吸引人的替代方法，超越了经典的同系化Horner-Wadsworth-Emmons方法。

  DOI：

  10.1039/b712145h

文献信息

• Regioselectivity in the Reaction of Ethyl Diethoxyphosphorylacetate with 1-Aryl-2-haloalkan-1-ones: Effective Synthesis of 4-Aryl-2-diethoxyphosphoryl-4-oxobutanoates
  作者：Tomasz Janecki、Jacek Koszuk、Anna Albrecht

  DOI：10.1055/s-2007-966060

  日期：2007.6

  The regioselectivity of the reaction of ethyl diethoxyphosphorylacetate with 1-aryl-2-haloalkan-1-ones has been investigated. It has been found that, depending on the nature of the halogen atom in 1-aryl-2-haloalkan-1-ones and the reaction conditions, alkylation or olefination products can be obtained with excellent or even full selectivity.

  乙基二乙氧基膦酰基乙酸酯与1-芳基-2-卤代烷-1-酮的反应区域选择性已被研究。研究发现，根据1-芳基-2-卤代烷-1-酮中卤素原子的性质和反应条件，可以获得具有优异甚至完全选择性的烷基化或烯基化产物。
• Synthesis and cytotoxic activity of γ-aryl substituted α-alkylidene-γ-lactones and α-alkylidene-γ-lactams
  作者：Anna Albrecht、Jacek F. Koszuk、Jakub Modranka、Marek Różalski、Urszula Krajewska、Anna Janecka、Kazimierz Studzian、Tomasz Janecki

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.035

  日期：2008.5

  A series of 5-aryl-3-alkylidenedihydrofuran-2(3H)-ones 6a-g'' and 11a,b as well as 5-aryl-3-methylidenepyrrolidin-2-ones 10a-c and 12 were synthesized starting from 4-aryl-2-diethoxyphosphoryl-4-oxobutanoates 3a-g. Reaction sequence includes reduction or reductive amination of the carbonyl group, lactonization or lactamization step and finally the Horner-Wadsworth-Emmons olefination of aldehydes using

  从4开始合成了一系列5-芳基-3-亚烷基二烯基二氢呋喃-2（3H）-酮6a-g''和11a，b以及5-芳基-3-亚甲基亚吡咯烷酮-2-酮10a-c和12。 -芳基-2-二乙氧基磷酰基-4-氧代丁酸酯3a-g。反应顺序包括羰基的还原或还原胺化，内酯化或内酰胺化步骤，最后使用由此获得的5-芳基-3-二乙氧基磷酰基-3,4-二氢呋喃-2（5H）-进行醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应。 5a-g''或5-芳基-3-二乙氧基磷酰基吡咯烷二-2-酮9a-c。在体外评估了呋喃酮6和11以及吡咯烷酮10和12对小鼠白血病细胞系L-1210和两种人白血病细胞系HL-60和NALM-6的抗性。事实证明，所获得的几种呋喃酮对所有三种细胞系的IC（50）值均低于6 microM都非常有效。
• ACTION DU DIETHYLPHOSPHITE ET DE LA P-CHLORODIPHENYLPHOSPHINE SUR LES β-ACYLACRYLATES ET LES 2-ENE-1,4-DIONES: SYNTHESE DE γβ'-CETOESTERPHOSPHONATES ET DE 3-(DIPHENYLPHOSPHINEOXDE)-FURANES
  作者：Soufiane Touil、Hedi Zantour

  DOI：10.1080/10426509708031606

  日期：1997.12.1

  p-chlorodiphenylphosphine react with β-acylacrylates to give γ,β'-ketoester-phosphonates 2 and 2′. When reacted with 2-ene-1,4-diones, in the same conditions, p-chlorodiphenylphosphine leads directely to 3-(diphenylphosphineoxide)-furans 4. The structure of all obtained products is confirmed by NMR and IR spectroscopy.

  摘要 亚磷酸二乙酯和对氯二苯基膦与 β-丙烯酸酯反应生成 γ,β'-酮酯膦酸酯 2 和 2'。当与 2-ene-1,4-二酮反应时，在相同条件下，对氯二苯基膦直接生成 3-(二苯基氧化膦)-呋喃 4。所有所得产物的结构均通过 NMR 和 IR 光谱证实。
• Chiral Lewis Acid-Catalyzed Asymmetric Multicomponent Michael Reaction through [1,2]-Phospha-Brook Rearrangement
  作者：Qianchi Lin、Siyuan Wang、Rui Weng、Weidi Cao、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02042

  日期：2023.9.1

  The multicomponent catalytic asymmetric Pudovik addition/[1,2]-phospha-Brook rearrangement/Michael reaction sequence of isatins, phosphites, and 4-oxobutenoates was realized. A series of oxindole derivatives containing two contiguous stereocenters was obtained in high yields and excellent stereoselectivities (up to >99% yield, >95:5 dr, >99% ee) using a chiral Lewis acid catalyst. A possible catalytic

  实现了靛红、亚磷酸酯和4-氧代丁烯酸酯的多组分催化不对称Pudovik加成/[1,2]-磷酸-布鲁克重排/Michael反应序列。使用手性路易斯酸催化剂，以高收率和优异的立体选择性（高达> 99％收率，> 95：5 dr，> 99％ee）获得了一系列含有两个连续立体中心的羟吲哚衍生物。提出了一个可能的催化模型来说明立体控制。
• ACTION DES HYDRAZINES SUR LES γ,β'-DICARBONYLPHOSPHONATES ET PHOSPHINEOXIDES: SYNTHESE DE 4-PHOSPHOPYRIDAZINES ET PYRIDAZIN-3-ONES
  作者：Soufiane Touil、Hedi Zantour

  DOI：10.1080/10426509808043626

  日期：1998.3.1

  gamma,beta'-Dicarbonylphosphonates and phosphincoxides 1 and 2 react with hydrazines to give 4-phosphopyridazine and pyridazin-3-one derivatives 3, 4 and 5, 4-Phosphodihydro-pyridazin-3-ones 5 were dehydrogenated by the action of bromine in acetic acid to give phosphopyridazinones 6. The structure of all obtained products is confirmed by NMR and IR spectroscopy.