3-diethoxyphosphoryl-5-phenyl-dihydrofuran-2(3H)-one | 1008788-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 3-diethoxyphosphoryl-5-phenyl-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (2-oxo-5-phenyltetrahydrofuran-3-yl)-phosphonic acid diethyl ester；3-Diethoxyphosphoryl-5-phenyloxolan-2-one
• CAS: 1008788-92-8
• 化学式: C₁₄H₁₉O₅P
• 分子量: 298.276
• InChiKey: YKEILDMXBQDJBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-diethoxyphosphoryl-5-phenyl-dihydrofuran-2(3H)-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到4-phenyl-2-methylenebutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  γ-芳基取代的α-亚烷基-γ-内酯和α-亚烷基-γ-内酰胺的合成和细胞毒性活性。

  摘要：

  从4开始合成了一系列5-芳基-3-亚烷基二烯基二氢呋喃-2（3H）-酮6a-g''和11a，b以及5-芳基-3-亚甲基亚吡咯烷酮-2-酮10a-c和12。 -芳基-2-二乙氧基磷酰基-4-氧代丁酸酯3a-g。反应顺序包括羰基的还原或还原胺化，内酯化或内酰胺化步骤，最后使用由此获得的5-芳基-3-二乙氧基磷酰基-3,4-二氢呋喃-2（5H）-进行醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应。 5a-g''或5-芳基-3-二乙氧基磷酰基吡咯烷二-2-酮9a-c。在体外评估了呋喃酮6和11以及吡咯烷酮10和12对小鼠白血病细胞系L-1210和两种人白血病细胞系HL-60和NALM-6的抗性。事实证明，所获得的几种呋喃酮对所有三种细胞系的IC（50）值均低于6 microM都非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.035
• 作为产物：
  描述：

  2-(diethoxyphosphoryl)-4-oxo-4-phenylbutyric acid ethyl ester 在 钾硼氢 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到3-diethoxyphosphoryl-5-phenyl-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  γ-芳基取代的α-亚烷基-γ-内酯和α-亚烷基-γ-内酰胺的合成和细胞毒性活性。

  摘要：

  从4开始合成了一系列5-芳基-3-亚烷基二烯基二氢呋喃-2（3H）-酮6a-g''和11a，b以及5-芳基-3-亚甲基亚吡咯烷酮-2-酮10a-c和12。 -芳基-2-二乙氧基磷酰基-4-氧代丁酸酯3a-g。反应顺序包括羰基的还原或还原胺化，内酯化或内酰胺化步骤，最后使用由此获得的5-芳基-3-二乙氧基磷酰基-3,4-二氢呋喃-2（5H）-进行醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应。 5a-g''或5-芳基-3-二乙氧基磷酰基吡咯烷二-2-酮9a-c。在体外评估了呋喃酮6和11以及吡咯烷酮10和12对小鼠白血病细胞系L-1210和两种人白血病细胞系HL-60和NALM-6的抗性。事实证明，所获得的几种呋喃酮对所有三种细胞系的IC（50）值均低于6 microM都非常有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.035

文献信息

• A general stereoselective method for the synthesis of cyclopropanecarboxylates. A new version of the homologous Horner–Wadsworth–Emmons reaction
  作者：Henryk Krawczyk、Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia、Jakub Wojciechowski、Wojciech M. Wolf

  DOI：10.1039/b712145h

  日期：——

  The synthesis of α-, β- and γ-substituted α-phosphono-γ-lactones was accomplished using different ring closure and ring homologation strategies. It was found that the lactones could be selectively transformed into the corresponding ethyl cyclopropanecarboxylates by treatment with sodium ethoxide in boiling THF. The reported reaction provides an attractive alternative to the classical homologous Horner–Wadsworth–Emmons approach to the construction of cyclopropanes with electron-withdrawing functionalities.

  通过不同的环闭合和环同系化策略，成功合成了α-、β-和γ-取代的α-磷酸-γ-内酯。研究发现，这些内酯可以通过在沸腾的四氢呋喃中用乙醇钠处理，选择性地转化为相应的乙基环丙烷羧酸酯。所报道的反应为构建带有吸电子功能的环丙烷提供了一种吸引人的替代方法，超越了经典的同系化Horner-Wadsworth-Emmons方法。
• Synthesis and cytotoxic activity of γ-aryl substituted α-alkylidene-γ-lactones and α-alkylidene-γ-lactams
  作者：Anna Albrecht、Jacek F. Koszuk、Jakub Modranka、Marek Różalski、Urszula Krajewska、Anna Janecka、Kazimierz Studzian、Tomasz Janecki

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.035

  日期：2008.5

  A series of 5-aryl-3-alkylidenedihydrofuran-2(3H)-ones 6a-g'' and 11a,b as well as 5-aryl-3-methylidenepyrrolidin-2-ones 10a-c and 12 were synthesized starting from 4-aryl-2-diethoxyphosphoryl-4-oxobutanoates 3a-g. Reaction sequence includes reduction or reductive amination of the carbonyl group, lactonization or lactamization step and finally the Horner-Wadsworth-Emmons olefination of aldehydes using

  从4开始合成了一系列5-芳基-3-亚烷基二烯基二氢呋喃-2（3H）-酮6a-g''和11a，b以及5-芳基-3-亚甲基亚吡咯烷酮-2-酮10a-c和12。 -芳基-2-二乙氧基磷酰基-4-氧代丁酸酯3a-g。反应顺序包括羰基的还原或还原胺化，内酯化或内酰胺化步骤，最后使用由此获得的5-芳基-3-二乙氧基磷酰基-3,4-二氢呋喃-2（5H）-进行醛的霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化反应。 5a-g''或5-芳基-3-二乙氧基磷酰基吡咯烷二-2-酮9a-c。在体外评估了呋喃酮6和11以及吡咯烷酮10和12对小鼠白血病细胞系L-1210和两种人白血病细胞系HL-60和NALM-6的抗性。事实证明，所获得的几种呋喃酮对所有三种细胞系的IC（50）值均低于6 microM都非常有效。