2-methyl-2-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxolane | 1131264-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-methyl-2-prop-2-ynyl-[1,3]dioxolane；4,4-ethylenedioxypentyne；2-Methyl-2-prop-2-ynyl-1,3-dioxolane；2-methyl-2-prop-2-ynyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1131264-46-4
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: ADLLQBWUAWLJJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxolane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 (R)-5-((R)-1-(chloro(4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)but-2-yn-1-yl)amino)propan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  无锡接触 Calyciphylline A 生物碱的 ABC 核心以及意外形成 D 环收缩的四环核心

  摘要：

  建立了一种无锡策略，通过中性氨基自由基的环化，成功地将各种含炔的N-氯胺前体环化至 ABC 核心。氘标记实验证实溶剂是环化级联中最终氢原子的主要来源。这些条件为制备 β-酮酯中间体提供了一条简化的路线，该中间体准备进行分子内 Knoevenagel 缩合，以构建 calcciphylline A 生物碱的七元 D 环。然而，在高温下暴露于t -BuOH 中的 CsF 会导致意想不到的脱羧反应，形成 D 环收缩的四环核。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00544
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,3-dibromoallyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以2.89 g的产率得到2-methyl-2-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的亚丙基乙酸乙酯和1,3-二炔的[3 + 2 + 2]环加成反应。在三组分环加成中的应用

  摘要：

  镍在环乙叉基乙酸乙酯（1）和1,3-二炔之间的Ni催化[3 + 2 + 2]共环化反应得到环庚二烯衍生物。的三组分反应1，1,3-二炔和炔烃进行具有良好的产率和高选择性。研究了底物的范围，并讨论了反应的化学和区域选择性的起源。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.092

文献信息

• Facilitating Myers–Saito cyclization through acid-triggered tautomerization for the development of maleimide-based antitumor agents
  作者：Haotian Lu、Hailong Ma、Baojun Li、Mengsi Zhang、Huimin Chen、Yue Wang、Xinxin Li、Yun Ding、Aiguo Hu

  DOI：10.1039/c9tb02589h

  日期：——

  Enyne-allene compounds undergo Myers–Saito cyclization at physiological temperature to generate diradical intermediates that are capable of inducing DNA damage and cell death.

  Enyne-allene化合物在生理温度下经过Myers-Saito环化反应，生成能够引起DNA损伤和细胞死亡的双自由基中间体。
• Amber odorant
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US10889558B2

  公开（公告）日：2021-01-12

  Described herein is a compound of formula (I) in the form of any one of its stereoisomers or a mixture thereof, and where the Q group represents a —CH═CH—CH3 group or a —C≡C—CH3 group. Also described herein is a method of using a compound of formula (I), the method including using the compound of formula (I) as part of a perfuming composition or as part of a perfumed consumer product.

  这里描述的是式 (I) 的化合物 以其任意一种立体异构体或其混合物的形式，其中 Q 基团代表 -CH═CH-CH3 基团或 -C≡C- 基团。本文还描述了一种使用式(I)化合物的方法，该方法包括将式(I)化合物用作香水组合物的一部分或用作香味消费品的一部分。
• AMBER ODORANT
  申请人：Firmenich SA

  公开号：EP3668850B1

  公开（公告）日：2021-07-14