endo-bicyclo<3.3.0>-2-octen-6-ol | 53648-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-bicyclo<3.3.0>-2-octen-6-ol
• 英文别名: rac-endo-cis-bicyclo<3.3.0>oct-6-en-2-ol；endo-cis-Bicyclo<3.3.0>oct-6-en-2-ol；endo-bicyclo<3.3.0>oct-6-en-2-ol；(1R,3aR,6aS)-1,2,3,3a,6,6a-hexahydropentalen-1-ol
• CAS: 53648-80-9
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: CIJVBZIQLWAOPU-BIIVOSGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-bicyclo<3.3.0>-2-octen-6-ol 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(1S,3aS,4R,6aR)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Hashimoto, Shun-ichi; Kase, Satoshi; Shinoda, Tomohiro, Chemistry Letters, 1989, p. 1063 - 1066

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-((E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)prop-1-en-1-yl)-5-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 endo-bicyclo<3.3.0>-2-octen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Hashimoto, Shun-ichi; Kase, Satoshi; Shinoda, Tomohiro, Chemistry Letters, 1989, p. 1063 - 1066

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bimetallic Radical Redox-Relay Catalysis for the Isomerization of Epoxides to Allylic Alcohols
  作者：Ke-Yin Ye、Terry MCallum、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.9b04993

  日期：2019.6.19

  exceptionally high reactivity. Strategically, achieving synthetically useful transformations mediated by organic radicals requires both efficient initiation and selective termination events. Here, we report a new catalytic strategy, namely, bimetallic radical redox-relay, in the regio- and stereoselective rearrangement of epoxides to allylic alcohols. This approach exploits the rich redox chemistry of Ti

  有机自由基通常是具有异常高反应性的短寿命中间体。从战略上讲，实现由有机自由基介导的合成有用的转化需要有效的引发和选择性终止事件。在这里，我们报告了一种新的催化策略，即双金属自由基氧化还原继电器，用于环氧化物向烯丙醇的区域和立体选择性重排。这种方法利用了 Ti 和 Co 配合物的丰富氧化还原化学，并将还原性环氧化物开环（引发）与氢原子转移（终止）相结合。至关重要的是，在影响关键的成键和断裂事件时，Ti 和 Co 催化剂彼此进行质子转移/电子转移以实现周转，从而构成真正协同的双催化系统。
• A Practical Preparation of Optically Active endo-Bicyclo(3.3.0)octen-2-ols.
  作者：Takamasa IIMORI、Isao AZUMAYA、Yasuo HAYASHI、Shiro IKEGAMI

  DOI：10.1248/cpb.45.207

  日期：——

  A practical and economical resolution of endo-bicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-ol and endo-bicyclo[3.3.0]oct-6-en-2-ol was accomplished via lipase-catalyzed enantioselective irreversible transesterification with vinyl acetate.

  通过脂肪酶催化的对映选择性不可逆酯交换反应，实现了内双环[3.3.0]oct-7-en-2-ol和内双环[3.3.0]oct-6-en-2-ol的实用且经济的拆分与醋酸乙烯酯。
• Acetolysis of some bicyclo[3.3.0]-2-octenyl tosylates
  作者：Michael Nee、John D. Roberts

  DOI：10.1021/jo00314a014

  日期：1981.1
• Chernyuk, K. Yu.; Mel'nikova, V. I.; Pivnitskii, K. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 503 - 507
  作者：Chernyuk, K. Yu.、Mel'nikova, V. I.、Pivnitskii, K. K.

  DOI：——

  日期：——
• Dyadchenko, M. A.; Mel'nikova, V. I.; Pivnitskii, K. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 1891 - 1902
  作者：Dyadchenko, M. A.、Mel'nikova, V. I.、Pivnitskii, K. K.

  DOI：——

  日期：——