2-甲氧基-6-十三烷基-1,4-苯醌 | 5259-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲氧基-6-十三烷基-1,4-苯醌
• 英文名称: 2-methoxy-6-tridecyl-benzoquinone
• 英文别名: 2-Methoxy-6-tridecyl-benzo<1,4>chinon；2-methoxy-6-tridecyl-1,4-benzoquinone；2-Methoxy-6-tridecyl-[1,4]benzochinon；2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2-methoxy-6-tridecyl-；2-methoxy-6-tridecylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 5259-06-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: CBEDFJLNGRMUQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-6-十三烷基-1,4-苯醌 在 吡啶 、 sodium pyrosulfate 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,4-diacetyl-2-methoxyl-6-tridecylbenzene
  参考文献：
  名称：

  具有醌和间苯二酚核心的双重COX / 5-LOX抑制剂的合成，抑制活性和计算机对接。

  摘要：

  基于天然醌primin（5a）的显着抗炎活性，设计，合成，表征和测试了一系列1,4-苯醌，对苯二酚和相关间苯二酚抑制环氧化酶（COX-1）的能力。和COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）酶。结构修饰导致鉴定出两种化合物5b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-苯醌）和6b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-氢醌）作为有效的双重COX / 5-LOX抑制剂。使用酶促测定在体外评估的IC 50值对于化合物5b为IC 50 = 1.07、0.57和0.34μM，对于化合物6b对于COX-1，COX-2和5-LOX酶，IC 50分别为1.07、0.55和0.28μM。此外，化合物6d被鉴定为测试化合物中最有效的5-LOX抑制剂（IC 50 = 0.14μM；参考抑制剂齐留通IC 50 = 0.66μM），而其对COX酶的抑制潜力（IC 50 = 2.65和2.71μM对于COX-1和COX-2的浓度分别与参考抑制剂布洛芬（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112620
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-5-tridecylbenzene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-甲氧基-6-十三烷基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  具有醌和间苯二酚核心的双重COX / 5-LOX抑制剂的合成，抑制活性和计算机对接。

  摘要：

  基于天然醌primin（5a）的显着抗炎活性，设计，合成，表征和测试了一系列1,4-苯醌，对苯二酚和相关间苯二酚抑制环氧化酶（COX-1）的能力。和COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）酶。结构修饰导致鉴定出两种化合物5b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-苯醌）和6b（2-甲氧基-6-十一烷基-1,4-氢醌）作为有效的双重COX / 5-LOX抑制剂。使用酶促测定在体外评估的IC 50值对于化合物5b为IC 50 = 1.07、0.57和0.34μM，对于化合物6b对于COX-1，COX-2和5-LOX酶，IC 50分别为1.07、0.55和0.28μM。此外，化合物6d被鉴定为测试化合物中最有效的5-LOX抑制剂（IC 50 = 0.14μM；参考抑制剂齐留通IC 50 = 0.66μM），而其对COX酶的抑制潜力（IC 50 = 2.65和2.71μM对于COX-1和COX-2的浓度分别与参考抑制剂布洛芬（IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112620

文献信息

• [EN] PRIMIN DERIVATIVES, METHOD OF PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PRIMINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：USTAV EXPERIMENTALNI BOTANIKY AV CR V V I

  公开号：WO2017036436A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention provides primin derivatives of general formula II and/or III, wherein R1 is selected from the group consisting of methyl and hydrogen, R2 is selected from the group consisting of methoxy, hydroxy, hydrogen, R3 is selected from the group consisting of bromine atom, n-(CH2)nCH3, n-(CH2)nCH2-OH, n-(CH2)nCH2-NH2, wherein n=1 to 16; X is selected from the group consisting of: hydroxy, amino in formula II; keto, imino in formula III; Y is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy in formula II; keto in formula III; whereas, when X and Y are keto groups (in formula III) or hydroxy groups (in formula II), R3 is pentyl and R1 is methyl, then R2 is not hydrogen. These derivatives are suitable for use as anti-inflammatory, pain-relieving and asthma-relieving agents.

  本发明提供了一般式II和/或III的Primin衍生物，其中R1从甲基和氢组成的组中选择，R2从甲氧基、羟基、氢组成的组中选择，R3从溴原子、n-(CH2)nCH3、n-(CH2)nCH2-OH、n-(CH2)nCH2-NH2组成的组中选择，其中n=1至16；X从羟基、II式中的氨基中选择；III式中的酮基、亚胺基中选择；Y从II式中的氢、羟基中选择；III式中的酮基中选择；当X和Y为酮基（在III式中）或羟基（在II式中）时，R3为戊基且R1为甲基，则R2不是氢。这些衍生物适用于用作抗炎、止痛和缓解哮喘的药剂。
• Koenig, Wilfried A.; Faasch, Holger; Heitsch, Holger, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 3, p. 387 - 393
  作者：Koenig, Wilfried A.、Faasch, Holger、Heitsch, Holger、Colberg, Cornelia、Hausen, Bjoern M.

  DOI：——

  日期：——
• Wu, Li-Qiang; Yang, Chun-Guang; Yang, Li-Ming, Journal of the Chinese Chemical Society, 2009, vol. 56, # 1, p. 47 - 50
  作者：Wu, Li-Qiang、Yang, Chun-Guang、Yang, Li-Ming、Yang, Li-Juan

  DOI：——

  日期：——
• Croft,J.A. et al., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 1979 - 1987
  作者：Croft,J.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asano; Yamaguchi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 585,587, 591; engl. Ref. S. 237, 239, 242
  作者：Asano、Yamaguchi

  DOI：——

  日期：——