5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)-2-furancarboxaldehyde | 108007-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)-2-furancarboxaldehyde
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-(5-formylfuran-2-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 108007-58-5
• 化学式: C₃₁H₂₄O₉
• 分子量: 540.526
• InChiKey: BZPDUECMRGKIHH-HPQIJTKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  118.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)-2-furancarboxaldehyde 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (5RS)-5-hydroxy-5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  C-Nucleosides. 5. Synthesis of 5-hydroxy-5-(.beta.-D-ribofuranosyl)-3-pyrrolin-2-one from glycosylfuran

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a006
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-[5-[(ethoxycarbonylamino)methyl]-2,5-dimethoxyfuran-2-yl]oxolan-2-yl]methyl benzoate 生成 5-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-ribofuranosyl)-2-furancarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  MAEBA, ISAMU;SUZUKI, MAKOTO;TAKAHASHI, NAOKO;IIJIMA, TAKASHI;FURUKAWA, HI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 2, 503-507

  摘要：

  DOI：

文献信息

• C-nucleosides. 7. Preparation and utility of 6-hydroxy-6-(2,3,5-tri-O-benzoyl-.beta.-D-ribofuranosyl)-2H-pyran-3(6H)-one as a key intermediate of C-nucleoside synthesis
  作者：Isamu Maeba、Tomohiko Takeuchi、Takashi Iijima、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1021/jo00242a012

  日期：1988.4