(1R,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid methyl ester | 106861-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1R,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 106861-68-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄Si
• 分子量: 284.428
• InChiKey: SFROAJYKOQLYFD-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  48.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid methyl ester 在 辛酸铑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,5R,6R)-5-[(Dimethoxy-phosphoryl)-methoxycarbonyl-methoxy]-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-chorismic acid and (-)-shikimic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a022
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,5R,6S)-5-(hexanoyloxy)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 辛酸铑 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 83.5h， 生成 (1R,5R,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-chorismic acid and (-)-shikimic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a022

文献信息

• Studies on the Narciclasine Alkaloids:  Total Synthesis of (+)-Narciclasine and (+)-Pancratistatin
  作者：James H. Rigby、Umar S. M. Maharoof、Mary E. Mateo

  DOI：10.1021/ja000930i

  日期：2000.7.1

  Enantioselective total syntheses of the antitumor alkaloids, (+)-narciclasine and (+)-pancratistatin, are reported. These syntheses feature a stereo- and regiocontrolled aryl enamide photocyclization to construct a common, advanced intermediate possessing a trans-fused BC substructure. Differential functional group interchange in the C-ring of this phenanthridone core structure allows for the production

  报道了抗肿瘤生物碱 (+)-narciclasine 和 (+)-pancratastatin 的对映选择性全合成。这些合成具有立体和区域控制的芳基烯酰胺光环化，以构建具有转融合 BC 亚结构的通用高级中间体。这种菲啶酮核心结构的 C 环中的差异官能团交换允许以对映异构纯形式生产两种目标天然产物。
• Practical synthesis of ECH and epoxyquinols A and B from (−)-shikimic acid
  作者：Guiyin Luo、Yuanliang Jia、Yue Hu、Folei Wu、Maolin Wang、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1039/d2ob00559j

  日期：——

  An efficient synthesis of ECH, epoxyquinols A and B, and two bioactive analogs EqM and RKTS-33 has been completed starting from (−)-shikimic acid. Rapid establishment of the desired epoxyquinol core is facilitated through a key allylic oxidation with high stereoselectivity, which is achieved by fine tuning the cyclohexene substrate structure and reaction conditions.

  从 (-)-莽草酸开始，已经完成了 ECH、环氧喹啉 A 和 B 以及两种生物活性类似物 EqM 和 RKTS-33 的有效合成。通过具有高立体选择性的关键烯丙基氧化促进所需环氧喹啉核的快速建立，这是通过微调环己烯底物结构和反应条件来实现的。
• Structural requirements for catalysis by chorismate mutase
  作者：John L. Pawlak、Robert E. Padykula、John D. Kronis、Robert A. Aleksejczyk、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/ja00191a040

  日期：1989.4