methyl 2-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-4-carboxylate | 200182-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylate
• CAS: 200182-30-5
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: UKLBIZOAVHVYIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.393±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 cholesterol esterase 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (+)-methyl (1β,2α,6β)-2-hydroxy-7-oxabicyclo<4,1,0>hept-3-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Narciclasine 生物碱的研究：(+)-Narciclasine 和 (+)-Pancratstatin 的全合成

  摘要：

  报道了抗肿瘤生物碱 (+)-narciclasine 和 (+)-pancratastatin 的对映选择性全合成。这些合成具有立体和区域控制的芳基烯酰胺光环化，以构建具有转融合 BC 亚结构的通用高级中间体。这种菲啶酮核心结构的 C 环中的差异官能团交换允许以对映异构纯形式生产两种目标天然产物。

  DOI：

  10.1021/ja000930i
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯-1-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 methyl 2-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Narciclasine 生物碱的研究：(+)-Narciclasine 和 (+)-Pancratstatin 的全合成

  摘要：

  报道了抗肿瘤生物碱 (+)-narciclasine 和 (+)-pancratastatin 的对映选择性全合成。这些合成具有立体和区域控制的芳基烯酰胺光环化，以构建具有转融合 BC 亚结构的通用高级中间体。这种菲啶酮核心结构的 C 环中的差异官能团交换允许以对映异构纯形式生产两种目标天然产物。

  DOI：

  10.1021/ja000930i

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Narciclasine
  作者：James H. Rigby、Mary E. Mateo

  DOI：10.1021/ja972950z

  日期：1997.12.1
• Total synthesis of (-)-chorismic acid and (-)-shikimic acid
  作者：John L. Pawlak、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/jo00385a022

  日期：1987.5
• Studies on the Narciclasine Alkaloids:  Total Synthesis of (+)-Narciclasine and (+)-Pancratistatin
  作者：James H. Rigby、Umar S. M. Maharoof、Mary E. Mateo

  DOI：10.1021/ja000930i

  日期：2000.7.1

  Enantioselective total syntheses of the antitumor alkaloids, (+)-narciclasine and (+)-pancratistatin, are reported. These syntheses feature a stereo- and regiocontrolled aryl enamide photocyclization to construct a common, advanced intermediate possessing a trans-fused BC substructure. Differential functional group interchange in the C-ring of this phenanthridone core structure allows for the production

  报道了抗肿瘤生物碱 (+)-narciclasine 和 (+)-pancratastatin 的对映选择性全合成。这些合成具有立体和区域控制的芳基烯酰胺光环化，以构建具有转融合 BC 亚结构的通用高级中间体。这种菲啶酮核心结构的 C 环中的差异官能团交换允许以对映异构纯形式生产两种目标天然产物。