ethyl (3S)-3-hydroxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxypentanoate | 365404-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3S)-3-hydroxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxypentanoate
• CAS: 365404-34-8
• 化学式: C₁₆H₃₄O₄Si
• 分子量: 318.529
• InChiKey: XXJJWHYEQTXEPH-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S)-3-hydroxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxypentanoate 在 吡啶 、 cerium(III) chloride 、 氨 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.83h， 生成 [(4R)-4-ethenoxy-2-methylidene-6-tri(propan-2-yl)silyloxyhexyl]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama aldol-Prins环化级联反应：白藜芦醇A的正式全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011377n
• 作为产物：
  描述：

  3-((triisopropylsilyl)oxy)propan-1-ol 在 [RuCl2(benzene)]2 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 70.5h， 生成 ethyl (3S)-3-hydroxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Mukaiyama aldol-Prins环化级联反应：白藜芦醇A的正式全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011377n

文献信息

• Mukaiyama Aldol−Prins Cyclization Cascade Reaction:  A Formal Total Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：David J. Kopecky、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ja011377n

  日期：2001.8.1