(2R,5S)-1,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-propan-2-ylpiperazine-2-carboxylic acid | 159010-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-1,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-propan-2-ylpiperazine-2-carboxylic acid
• CAS: 159010-60-3
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₆
• 分子量: 372.462
• InChiKey: YEMPHDLIIILLOT-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-1,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-propan-2-ylpiperazine-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  General and Versatile Approach to the Synthesis of Optically Active 5- Alkylpiperazine-2-carboxylic Acids

  摘要：

  描述了光学活性5-烷基哌嗪-2-羧酸的一般和便利合成方法。该方法基于L-或D-丝氨酸与α-氨基酸的环化反应，并且在反应过程中保持光学纯度不变。所述程序基于易于获得的起始材料，并可以安排用于多克量的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25484
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 环己烷 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 224.0h， 生成 (2R,5S)-1,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-propan-2-ylpiperazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  General and Versatile Approach to the Synthesis of Optically Active 5- Alkylpiperazine-2-carboxylic Acids

  摘要：

  描述了光学活性5-烷基哌嗪-2-羧酸的一般和便利合成方法。该方法基于L-或D-丝氨酸与α-氨基酸的环化反应，并且在反应过程中保持光学纯度不变。所述程序基于易于获得的起始材料，并可以安排用于多克量的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25484

文献信息

• General and Versatile Approach to the Synthesis of Optically Active 5- Alkylpiperazine-2-carboxylic Acids
  作者：Massimo Falorni、Giampaolo Giacomelli、Michele Satta、Sergio Cossu

  DOI：10.1055/s-1994-25484

  日期：——

  General and convenient syntheses of optically active 5-alkylpiperazine-2-carboxylic acids are described. The methods are based on cyclization of L- or D-serine with α-amino acids and occur without loss of optical purity. The presented procedures are based on readily available starting materials and can be arranged for multigram quantities.

  描述了光学活性5-烷基哌嗪-2-羧酸的一般和便利合成方法。该方法基于L-或D-丝氨酸与α-氨基酸的环化反应，并且在反应过程中保持光学纯度不变。所述程序基于易于获得的起始材料，并可以安排用于多克量的合成。