(S,S)-5-isopropyl-1,4-di(tert-butoxycarbonyl)piperazine-2-carboxylic acid | 159099-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-5-isopropyl-1,4-di(tert-butoxycarbonyl)piperazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,5S)-1,4-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-propan-2-ylpiperazine-2-carboxylic acid
• CAS: 159099-67-9
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₆
• 分子量: 372.462
• InChiKey: YEMPHDLIIILLOT-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-5-isopropyl-1,4-di(tert-butoxycarbonyl)piperazine-2-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  General and Versatile Approach to the Synthesis of Optically Active 5- Alkylpiperazine-2-carboxylic Acids

  摘要：

  描述了光学活性5-烷基哌嗪-2-羧酸的一般和便利合成方法。该方法基于L-或D-丝氨酸与α-氨基酸的环化反应，并且在反应过程中保持光学纯度不变。所述程序基于易于获得的起始材料，并可以安排用于多克量的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25484
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 环己烷 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 224.0h， 生成 (S,S)-5-isopropyl-1,4-di(tert-butoxycarbonyl)piperazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  General and Versatile Approach to the Synthesis of Optically Active 5- Alkylpiperazine-2-carboxylic Acids

  摘要：

  描述了光学活性5-烷基哌嗪-2-羧酸的一般和便利合成方法。该方法基于L-或D-丝氨酸与α-氨基酸的环化反应，并且在反应过程中保持光学纯度不变。所述程序基于易于获得的起始材料，并可以安排用于多克量的合成。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25484

文献信息

• Trichloroisocyanuric/TEMPO Oxidation of Alcohols under Mild Conditions:  A Close Investigation
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli、Simonetta Masala、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1021/jo034276b

  日期：2003.6.1

  Efficient oxidation of primary alcohols to the corresponding carboxylic acids can be carried out at room temperature and in acetone/water, using trichloroisocyanuric acid (TCCA) in the presence of catalytic TEMPO. The mild conditions of this procedure and the total absence of any transition metal make this reaction suitable for safe laboratory use. A possible mechanism is presented and discussed.
• General and Versatile Approach to the Synthesis of Optically Active 5- Alkylpiperazine-2-carboxylic Acids
  作者：Massimo Falorni、Giampaolo Giacomelli、Michele Satta、Sergio Cossu

  DOI：10.1055/s-1994-25484

  日期：——

  General and convenient syntheses of optically active 5-alkylpiperazine-2-carboxylic acids are described. The methods are based on cyclization of L- or D-serine with α-amino acids and occur without loss of optical purity. The presented procedures are based on readily available starting materials and can be arranged for multigram quantities.

  描述了光学活性5-烷基哌嗪-2-羧酸的一般和便利合成方法。该方法基于L-或D-丝氨酸与α-氨基酸的环化反应，并且在反应过程中保持光学纯度不变。所述程序基于易于获得的起始材料，并可以安排用于多克量的合成。