2-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-h]quinoline | 260393-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-h]quinoline
• 英文别名: 2-phenylpyrrolo[3,2-h]quinoline
• CAS: 260393-86-0
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: UNBFJSRKIRMYJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 dichlorobis(2,2'-bipyridine-d8)ruthenium(II) 、 2-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-h]quinoline 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到[Ru(2-phenylpyrrolo[3,2-h]quinolinato)(2,2'-bipyridine-d8)2](PF6)
  参考文献：
  名称：

  Bidentate Ligands That Contain Pyrrole in Place of Pyridine

  摘要：

  A series of ligands are prepared that are analogues of benzo-fused derivatives of 2,2'-bipyridine (bpy), in which pyrrole has been substituted for a pyridine ring. These ligands include 2-(2'-pyridyl)-indole, 2-(2'-pyrrolyl)-quinoline, and pyrrolo[3,2-h]quinoline. A novel reductive cyclization approach to the latter species is presented. All these ligands react with [Ru(bpy-d(8))(2)Cl-2], undergoing cyclometalation with concurrent deprotonation, to form complexes of the type [Ru(L)(bpy-d(8))(2)](+) where L binds as a monoanionic ligand. The complexes are readily characterized by their H-1 NMR spectra. Changes in the odor potentials and the electronic absorption spectra of both the ligands and the complexes are interpreted in terms of charge delocalization on the ligand.

  DOI：

  10.1021/ic990445s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-phenyl-2-(8-pivalamidoquinolin-7-yl)propanoate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以86%的产率得到2-phenyl-1H-pyrrolo[3,2-h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化 C(7)-H 喹啉烷基化合成角 π-扩展吡咯并喹啉用于单组分白光发射

  摘要：

  本文报道了一种通过金属卡宾迁移插入对 8-氨基喹啉进行区域选择性、Rh(III) 催化的 C(7)-H 烷基化的可持续方法。这种转化显示出高官能团耐受性和精细的位点选择性，可提供 C-7 烷基化产物。这些产物经过衍生得到 π 扩展的角吡咯并喹啉，其中之一 ( 4h ) 显示具有 CIE 坐标 (0.26, 0.34) 的白光发射 (WLE)。出色的细胞活力和体内细胞成像证实了这些化合物的无毒性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00503