(S)-tert-butyl benzyl(3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate | 399559-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl benzyl(3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (S)-tert-butylbenzyl(3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-benzyl-N-[(2S)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 399559-54-7
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: HAOZJWSUMXINQV-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl benzyl(3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.67h， 生成 (2R,3S)-3-amino-2-hydroxyisopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过使用机械原理提高分子内 SN2' 环化的立体选择性

  摘要：

  缬氨酸和丙氨酸通过分子内SN 2' 环化转化为相应的α-羟基-β-氨基酸。新的环化方案依赖于使用衍生自 α-氨基酸的 N-苄基保护的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958956
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-tert-butyl benzyl(3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Epimerization: Stereodivergent Synthesis of α-Hydroxy-β-amino Isopentanoic Acid

  摘要：

  The high diastereoselectivity of the base-catalyzed epimerization of oxazolidin-2- ones 7 and 8 is shown to depend on the nature of the N-substituent (R group); when R = Bn, the 4,5-trans-product (4S,5R)-9 is formed, whereas when R = H the 4,5-cis-product (4S,5S)-10 is formed, both with > 99:1 dr. The successful hydrolysis of the oxazolidin-2-one group in both cis- and trans-derivatives show this to be a stereodivergent route to enantiopure alpha-hydroxy-beta-amino isopentanoic acids (2R,3S)-1 and (2S,3S)-2.

  DOI：

  10.1021/jo060309m

文献信息

• Barbier-Type Diastereoselective Allylation of α-Amino Aldehydes with an Enantiopure 2-Sulfinylallyl Building Block
  作者：Francesc Márquez、Raúl Montoro、Amadeu Llebaria、Elena Lago、Elies Molins、Antonio Delgado

  DOI：10.1021/jo016068u

  日期：2002.1.1

  An optimized procedure for the diastereoselective allylation under aqueous Barbier conditions of a series of alpha-amino aldehydes with our new chiral building block (S(s))-3-chloro-2-(p-tolylsulfinyl)-1-propene [(S(s))-1a] to afford enantiomerically pure sulfinylamino alcohols in good yields and diastereoselectivites is reported. High levels of diastereoinduction can be achieved from alpha-amino aldehydes

  使用我们新的手性结构单元（S（s））-3-氯-2-（对甲苯基亚磺酰基）-1-丙烯[（S）在Barbier水溶液的水性Barbier条件下进行非对映选择性烯丙基化的优化程序（s））-1a]以高收率提供对映体纯的亚磺酰基氨基醇，并且据报道有非对映选择性。从与天然α-氨基酸构型相关的α-氨基醛可以实现高水平的非对映异构诱导。
• Dual Gold‐Catalyzed Cycloaromatization of Unconjugated ( <i>E</i> )‐Enediynes
  作者：Farzad Zamani、Rasool Babaahmadi、Brian F. Yates、Michael G. Gardiner、Alireza Ariafard、Stephen G. Pyne、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1002/anie.201810794

  日期：2019.2.11

  A synthesis of unconjugated (E)‐enediynes from allenyl amino alcohols is reported and their gold‐catalyzed cascade cycloaromatization to a broad range of enantioenriched substituted isoindolinones has been developed. Experimental and computational studies support the reaction proceeding via a dual‐gold σ,π‐activation mode, involving a key gold‐vinylidene‐ and allenyl‐gold‐containing intermediate.

  据报道，由烯丙基氨基醇合成未共轭的（E）-烯二炔，并已开发了它们的金催化的级联环芳构化反应，可广泛地被对映体富集的取代的异吲哚啉酮。实验和计算研究支持通过双金σ，π活化模式进行反应，该模式涉及关键的含金-亚乙烯基和烯基-金的中间体。
• Oxazolidinones and 2,5-Dihydrofurans via Zinc-Catalyzed Regioselective Allenylation Reactions of <scp>l</scp>-α-Amino Aldehydes
  作者：Farzad Zamani、Stephen G. Pyne、Christopher J. T. Hyland

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00969

  日期：2017.7.7

  The simultaneous control of diastereoselectivity and regioselectivity in Zn-catalyzed allenylation reactions of N-protected L-alpha-amino aldehydes is reported. A reversal in diastereoselectivity could be realized by variation of the alpha-amino aldehyde protecting groups. A range of 1-allenyl-2-amino alcohols were obtained with excellent regioselectivity and converted to oxazolidinones and dihydrofurans. Many of which could be isolated as single diastereoisomers and without significant erosion of ee, making this a practical catalytic synthesis of highly functionalized heterocycles.
• Highly Diastereoselective Epimerization: Stereodivergent Synthesis of α-Hydroxy-β-amino Isopentanoic Acid
  作者：Woo Duck Seo、Marcus J. Curtis-Long、Young Bae Ryu、Jin Hwan Lee、Min Suk Yang、Woo Song Lee、Ki Hun Park

  DOI：10.1021/jo060309m

  日期：2006.6.1

  The high diastereoselectivity of the base-catalyzed epimerization of oxazolidin-2- ones 7 and 8 is shown to depend on the nature of the N-substituent (R group); when R = Bn, the 4,5-trans-product (4S,5R)-9 is formed, whereas when R = H the 4,5-cis-product (4S,5S)-10 is formed, both with > 99:1 dr. The successful hydrolysis of the oxazolidin-2-one group in both cis- and trans-derivatives show this to be a stereodivergent route to enantiopure alpha-hydroxy-beta-amino isopentanoic acids (2R,3S)-1 and (2S,3S)-2.
• Improved Stereoselectivity in Intramolecular S_N2′ Cyclization through Use of Mechanistic Principles
  作者：Ki Park、Woo Seo、Marcus Curtis-Long、Seong Jeong、Tae Jun、Min Yang

  DOI：10.1055/s-2006-958956

  日期：2007.1

  Valine and alanine were converted into the corresponding α-hydroxy-β-amino acids through intramolecular S N 2' cyclization. The novel cyclization protocol relied upon the use of N-benzyl-protected carbamates derived from α-amino acids.

  缬氨酸和丙氨酸通过分子内SN 2' 环化转化为相应的α-羟基-β-氨基酸。新的环化方案依赖于使用衍生自 α-氨基酸的 N-苄基保护的氨基甲酸酯。