(S)-Boc-3-amino-4,4,4-trifluoro-butyric acid | 1310680-43-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-Boc-3-amino-4,4,4-trifluoro-butyric acid
• 英文别名: (3S)-4,4,4-trifluoro-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 1310680-43-3
• 化学式: C₉H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 257.21
• InChiKey: DIEZKLWJBOJOBE-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 、 (S)-Boc-3-amino-4,4,4-trifluoro-butyric acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到Boc-bAla(3R-CF3)-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  Stereo-regulated synthesis of peptides containing a β-trifluoromethyl-β-amino acid

  摘要：

  For the chemical conversions of a beta-trifluoromethyl-beta-amino acid ((S)-4,4,4-trifluoro-3-aminobutyric acid, 1), such as the N-terminus protection with benzyloxycarbonyl or tert-butoxycarbonyl group, the C-terminus protection with benzyl or tert-butyl group, and peptide elongation at the both termini, highly practical protocols were established. Through these conversions, the stereochemistry of 1 and/or its condensation counterpart was maintained. Because the protocols developed here are indispensable for the application of 1 in peptide engineering, they would expand the utility of 1 and its derivatives. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.051
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxycarbonyl-3-phenyl-1,1,1-trifluoro-2-propylamine 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-Boc-3-amino-4,4,4-trifluoro-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  光学纯的β-氟烷基β-氨基酸衍生物合成的新策略

  摘要：

  描述了用于非对映选择性形成多种光学纯的抗-β-氟烷基β-氨基酸衍生物的第一种通用方法。该方法依赖于由亚砜介导的氟化亚胺与亚磺酰化苄基碳负离子的立体控制反应，该亚砜基苄基碳负离子用作手性酯烯酸酯的合成等同物。

  DOI：

  10.1021/ol802733t