3-bromo-5-(2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-trien-20-yl)-2,4-dimethylthiophene | 203123-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-5-(2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-trien-20-yl)-2,4-dimethylthiophene
• 英文别名: 20-(4-bromo-3,5-dimethylthiophen-2-yl)-2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-triene
• CAS: 203123-76-6
• 化学式: C₂₂H₂₉BrO₆S
• 分子量: 501.439
• InChiKey: IMEUCWZKNWQRFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟环戊烯 、 3-bromo-5-(2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-trien-20-yl)-2,4-dimethylthiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以22%的产率得到20-[4-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-[5-(2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-trien-20-yl)-2,4-dimethylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-3,5-dimethylthiophen-2-yl]-2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-triene
  参考文献：
  名称：

  具有光致变色二噻吩乙烯的光敏铯离子镊子

  摘要：

  具有两个18-冠-6部分作为识别位点和二噻吩基乙烯作为光开关的新型分子镊子通过光辐照可逆地改变了对铯离子的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10658-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 正丁基锂 、 硼酸三丁酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3-bromo-5-(2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-trien-20-yl)-2,4-dimethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  具有光致变色二噻吩乙烯的光敏铯离子镊子

  摘要：

  具有两个18-冠-6部分作为识别位点和二噻吩基乙烯作为光开关的新型分子镊子通过光辐照可逆地改变了对铯离子的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10658-x

文献信息

• Photoresponsive Tweezers for Alkali Metal Ions. Photochromic Diarylethenes Having Two Crown Ether Moieties
  作者：Michinori Takeshita、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/jo980290q

  日期：1998.9.1

  Alkali metal ion extraction was carried out using photochromic dithienylethene having two benzo-12-crown-4 ethers (1), benzo-15-crown-5 ethers (2), or benzo-18-crown-6 ethers moieties (3) and bis(benzothienyl)ethene having two benzo-18-crown-6 ether moieties (4). Two crown ether moieties of the open-ring form captured large metal ions cooperatively like tweezers, while the photogenerated closed-ring form released the ions. The reduced affinities for metal picrates were fully recovered by irradiation with visible light (>480 nm). The H-1 NMR spectrum measurement of the solutions (CDCl3/CD3CN: 5/1) containing both alkali metal picrates and 2 or 3 confirmed that the large alkali metal ions were captured by the two intramolecular crown ethers,