Boc-Val-D-Pro-OBn | 561040-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-D-Pro-OBn
• 英文别名: benzyl (2R)-1-[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 561040-25-3
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₅
• 分子量: 404.506
• InChiKey: AXXCQAWGCJGDKN-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-D-Pro-OBn 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-伯胺-末端β-Turn四肽作为有机催化剂用于高度对映选择性的醛醇缩合反应

  摘要：

  设计并合成了四肽，该四肽包含一个终止的伯胺和构象受限的d -Pro-Gly或d -Pro-Aib（2-氨基异丁酸）链段作为强β-转核元素，并通过N-模块二肽与溶液中的C模块二肽。它们首先被用于催化羟醛反应，并被发现是有效的转化催化剂。四肽Val- d -Pro-Gly-Leu-OH（1g）是最佳的有机催化剂。结果表明，在密集的β转角构象，通过CD和NOESY光谱表明，促成了（ř）-丙酮中的丙酮反应具有较高的对映选择性，而急剧变化的构象应有助于1,2-二氯乙烷（DCE）中反应的低对映选择性和（S）产物。羟基丙酮反应中的不对称诱导不受溶剂的影响，在MeCN中添加1克添加剂（S）-BINOL可达到主要的反产物。

  DOI：

  10.1021/jo9005766
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 (R)-proline benzyl ester 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Val-D-Pro-OBn
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of monovalent Smac mimetics that bind to the BIR2 domain of the anti-apoptotic protein XIAP

  摘要：

  We report the systematic rational design and synthesis of new monovalent Smac mimetics that bind preferentially to the BIR2 domain of the anti-apoptotic protein XIAP. Characterization of compounds in vitro (including 9i; ML101) led to the determination of key structural requirements for BIR2 binding affinity. Compounds 9h and 9j sensitized TRAIL-resistant breast cancer cells to apoptotic cell death, highlighting the value of these probe compounds as tools to investigate the biology of XIAP. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.049

文献信息

• [EN] CYCLIC TETRAPEPTIDE COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSE TETRAPEPTIDE CYCLIQUE ET UTILISATION ASSOCIEE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2003057722A2

  公开（公告）日：2003-07-17

  A cyclic tetrapeptide compound of the formula (I): wherein R1 is hydrogen; R2 is lower alkyl, aryl, optionally substituted ar(lower)alkyl, heterocyclic(lower)alkyl, cyclo(lower)alkyl(lower)alkyl, lower alkylcarbamoyl(lower)alkyl or arylcarbamoyl(lower)alkyl; R3 and R4 are each independently hydrogen, lower alkyl, optionally substituted ar(lower)alkyl, optionally substituted heterocyclic(lower)alkyl or cyclo(lower)alkyl(lower)alkyl, or R3 and R4 are linked together to form lower alkylene or condensed ring, or one of R3 and R4 is linked to the adjacent nitrogen atom to form a ring; R5 is lower alkylene or lower alkenylene, Y is [wherein RY1 is hydrogen, halogen or optionally protected hydroxy, RY2 is hydrogen, halogen, lower alkyl or phenyl, and RY3 is hydrogen or lower alkyl]; R8 is hydrogen or lower alkyl; and n is an integer of 1 or 2, or a salt thereof.