2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 171898-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)pyrrole；N-tert-butoxycarbonyl-2-tert-butyldimethylsiloxy-5-tert-butyldimethylsiloxymethylpyrrole；Tert-butyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 171898-26-3
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₄Si₂
• 分子量: 441.759
• InChiKey: MBJGTLMHWWTSHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 potassium permanganate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Tert-butyl 2-benzyl-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-dihydroxy-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Zanardi, Franca; Battistini, Lucia; Rassu, Gloria, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2471 - 2476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-5-oxo-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-[(tert-butyldimethylsilanyloxy)methyl]pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （1 R，3 S，4 R，5 R）-1-氨基-4,5-二羟基环戊烷-1,3-二羧酸的对映选择性全合成。完全醛醇化获得羧酮糖衍生物

  摘要：

  利用1-甘油醛4作为手性来源，从甲硅烷氧基吡咯3以15个线性步骤完成了对环戊烷二羧酸氨基酸1的对映选择性合成，这是一种新型的刚性且功能化的1-谷氨酸类似物。合成的关键步骤是三个连续的基于羟醛的碳-碳键形成反应：两次交叉的乙烯基羟醛加成（2 + 3 → 8和4 + 5 → 10 + 11）和一次分子内甲硅烷基化的羟醛化（6 → 7））。顺便，（2的短合成小号）-2- hydroxymethylglutamic酸（16）和它的（2 - [R ）-对映体ENT - 16，一种有效的代谢型谷氨酸受体激动剂，已经实现。

  DOI：

  10.1021/jo035846a

文献信息

• Investigation of a route to ibotenic acid analogues via a reduced pyroglutamate template
  作者：Omar Ahmed、Peter B. Hitchcock、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b600195e

  日期：——

  Two alternative “ring switch” based syntheses have been shown to give access to the reduced protected homochiral analogues, 27, 28 and 36, of the CNS active compound ibotenic acid.

  两种基于 "环切换 "的替代合成方法已被证明可以获得中枢神经系统活性化合物布坦酸的还原保护同手性类似物 27、28 和 36。
• Zanardi, Franca; Battistini, Lucia; Rassu, Gloria, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 19, p. 2471 - 2476
  作者：Zanardi, Franca、Battistini, Lucia、Rassu, Gloria、Cornia, Mara、Casiraghi, Giovanni

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Total Synthesis of (1<i>R</i>,3<i>S</i>,4<i>R</i>,5<i>R</i>)-1-Amino-4,5-dihydroxycyclopentane-1,3-dicarboxylic Acid. A Full-Aldol Access to Carbaketose Derivatives
  作者：Lucia Battistini、Claudio Curti、Franca Zanardi、Gloria Rassu、Luciana Auzzas、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo035846a

  日期：2004.4.1

  achieved in 15 linear steps from silyloxypyrrole 3, utilizing l-glyceraldehyde 4 as the source of chirality. The key steps in the synthesis are three sequential aldol-based carbon−carbon bond-forming reactions: two crossed vinylogous aldol additions (2 + 3 → 8 and 4 + 5 → 10 + 11) and one intramolecular silylative aldolization (6 → 7). En passant, the short syntheses of (2S)-2-hydroxymethylglutamic acid

  利用1-甘油醛4作为手性来源，从甲硅烷氧基吡咯3以15个线性步骤完成了对环戊烷二羧酸氨基酸1的对映选择性合成，这是一种新型的刚性且功能化的1-谷氨酸类似物。合成的关键步骤是三个连续的基于羟醛的碳-碳键形成反应：两次交叉的乙烯基羟醛加成（2 + 3 → 8和4 + 5 → 10 + 11）和一次分子内甲硅烷基化的羟醛化（6 → 7））。顺便，（2的短合成小号）-2- hydroxymethylglutamic酸（16）和它的（2 - [R ）-对映体ENT - 16，一种有效的代谢型谷氨酸受体激动剂，已经实现。