10-oxohexacyclo<6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9>tetradecan-14-yl p-toluenesulfonate | 112533-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 10-oxohexacyclo<6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9>tetradecan-14-yl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 11-oxohexacyclo<6.6.0.0^3,7.0^4,14.0^5,12.0^6,10>tetradecanyl p-toluenesulfonate；11-oxohexacyclo[6.6.0.0^3,7.0^4,14.0^5,12.0^6,10]tetradecanyl p-toluenesulfonate；(14-oxo-10-hexacyclo[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9]tetradecanyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 112533-32-1
• 化学式: C₂₁H₂₂O₄S
• 分子量: 370.469
• InChiKey: MOPTTZMBMIPABD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  547.4±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 14-iodohexacyclo<6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9>tetradecan-10-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到10-oxohexacyclo<6.6.0.0^2,6.0^3,13.0^4,11.0^5,9>tetradecan-14-yl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  膦与六环[6.6.0.0 2,6 .0 3,13 .0 4,11 .0 5,9 ]-十四烷-10-酮衍生物的反应

  摘要：

  碘酮2与三苯基膦或亚磷酸三乙酯反应形成phospho盐3和7，它们在加热时片段化成碘化物4。讨论了由膦和亚磷酸酯诱导的CC键形成机理。从二酮1分两步通过中间体二醇10合成了1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷8，尽管尝试将1与三苯基膦直接缩合没有成功。通过半经验计算可以使反应合理化。报告了3和8的晶体衍射分析，并将其中一些键合参数与计算值进行了比较。

  DOI：

  10.1039/p29960002681

文献信息

• Preparation of hexacyclo[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9]tetradecane-10,14-dione and derivatives
  作者：Tahsin J. Chow、Tung Kung Wu

  DOI：10.1021/jo00240a036

  日期：1988.3
• CHOW, TAHSIN J.;WU, TUNG-KUNG, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1102-1103
  作者：CHOW, TAHSIN J.、WU, TUNG-KUNG

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of phosphine with hexacyclo[6.6.0.02,6.03,13.04,11.05,9]-tetradecan-10-one derivatives
  作者：Tahsin J. Chow、Lih-Pyng Li、Vincent Y. R. Lee、Kuan-Jiuh Lin、Chong-Yow Chen

  DOI：10.1039/p29960002681

  日期：——

  reacts with triphenylphosphine or triethyl phosphite to form phosphonium salts 3 and 7 which fragment to an iodide 4 upon heating. The mechanism of C–C bond formation induced by phosphine and phosphite is discussed. A 1,3,2-dioxaphospholane 8 was synthesized from diketone 1 in two steps through an intermediate diol 10, although an attempt for a direct condensation of 1 and triphenylphosphine was unsuccessful

  碘酮2与三苯基膦或亚磷酸三乙酯反应形成phospho盐3和7，它们在加热时片段化成碘化物4。讨论了由膦和亚磷酸酯诱导的CC键形成机理。从二酮1分两步通过中间体二醇10合成了1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷8，尽管尝试将1与三苯基膦直接缩合没有成功。通过半经验计算可以使反应合理化。报告了3和8的晶体衍射分析，并将其中一些键合参数与计算值进行了比较。