1,2-bis(2-methoxy-5-phenyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene | 359863-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,2-bis(2-methoxy-5-phenyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene
• 英文别名: 1,2-bis[2-methoxy-5-phenyl-3-thienyl]perfluorocyclopentene；3,3'-(Hexafluorocyclopentene-1,2-diyl)bis(2-methoxy-5-phenylthiophene)；3-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-(2-methoxy-5-phenylthiophen-3-yl)cyclopenten-1-yl]-2-methoxy-5-phenylthiophene
• CAS: 359863-61-9
• 化学式: C₂₇H₁₈F₆O₂S₂
• 分子量: 552.561
• InChiKey: MVCWWJMGXNBNIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-methoxy-5-phenyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene 生成 1,2-Dimethoxy-8,8,9,9,10,10-hexafluoro-4,14-diphenyl-3,15-dithiatetracyclo-[10.3.0.0^2,6^.0^7,11^] pentadeca-4,6(7),11(12),13-tetraene (1b)
  参考文献：
  名称：

  二芳烃对红外光谱的取代作用，用于光致变色记录的无损读出

  摘要：

  光致变色二芳基乙烯衍生物，1,2-双（2-甲基-5-苯基-3-噻吩基）全氟环戊烯（1），1,2-双（2,4-二甲基-5-苯基-3-噻吩基）全氟环戊烯（2），并制备1,2-双（2-甲氧基-5-苯基-3-噻吩基）全氟环戊烯（3），以研究取代基对红外光谱的影响。由取代基引起的IR光谱变化的起源可以归类为（1）结构变化，（2）电荷分布变化和（3）由于新引入的取代基引起的新的正常模式，这由ab检验。从头开始量子化学计算。实验和计算红外光谱之间的比较阐明了开环和闭环异构体之间取代基效应的差异。这种理解对于设计用于通过红外光进行非破坏性读出的二芳基乙烯衍生物应该是有用的。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1254
• 作为产物：
  描述：

  4,4,5,5,6,6-Hexafluoro-9a,9b-dimethoxy-2,8-diphenyl-5,6,9a,9b-tetrahydro-4H-1,9-dithia-trindene 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-bis(2-methoxy-5-phenyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  具有甲氧基取代基的光致变色二芳基乙烯的极低的循环转化量子产率

  摘要：

  合成了具有2-甲氧基-5-苯基噻吩作为芳基的二芳基全氟环戊烯。在 1,2-双 (5-苯基-3-噻吩基) 全氟环戊烯的反应碳上引入两个甲氧基取代基而不是甲基使光环回复量子产率降低了 103 倍，而环化量子产率相似。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.618

文献信息

• Extraordinarily Low Cycloreversion Quantum Yields of Photochromic Diarylethenes with Methoxy Substituents
  作者：Katsunori Shibata、Seiya Kobatake、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/cl.2001.618

  日期：2001.7

  Introduction of two methoxy substituents instead of methyl groups at the reactive carbons of 1,2-bis(5-phenyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene decreased the photocycloreversion quantum yield by a factor of 103, while the cyclization quantum yield was similar.

  合成了具有2-甲氧基-5-苯基噻吩作为芳基的二芳基全氟环戊烯。在 1,2-双 (5-苯基-3-噻吩基) 全氟环戊烯的反应碳上引入两个甲氧基取代基而不是甲基使光环回复量子产率降低了 103 倍，而环化量子产率相似。
• Efficient Photocycloreversion Reaction of Diarylethenes by Introduction of Cyano Subsutituents to the Reactive Carbons
  作者：Kentaro Morimitsu、Seiya Kobatake、Shinichiro Nakamura、Masahiro Irie

  DOI：10.1246/cl.2003.858

  日期：2003.9

  Highly efficient photocycloreversion reaction was observed for diarylethene derivatives with cyano groups at the reactive carbons of the thiophene rings. The cycloreversion quantum yield of 1,2-bis(2-cyano-5-phenyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene was found to be ca. 30 times larger than that of 1,2-bis(2-methyl-5-phenyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene.

  在噻吩环的反应碳上带有氰基的二元噻吩衍生物中观察到了高效的光环化反应。研究发现，1,2-双（2-氰基-5-苯基-3-噻吩基）全氟环戊烯的环化量子产率是 1,2-双（2-氰基-5-苯基-3-噻吩基）全氟环戊烯的约 30 倍。是 1,2-双（2-甲基-5-苯基-3-噻吩基）全氟环戊烯的 30 倍。
• Pohtochromic material
  申请人：JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：US20040049040A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  A photochromic material having a ring opening quantum yield of 10 −3 or lower which does not fade under ambient light is provided. The material comprises a compound belonging to the diheteroarylethene class. The compound has alkoxy group and aryl group on the heteroaryl group.

  提供一种具有环开放量子产率为10^-3或更低且不会在常温光线下褪色的光致变色材料。该材料包括属于二杂环乙烯类的化合物。该化合物在杂环基上具有烷氧基和芳基。
• INKLESS REIMAGEABLE PRINTING PAPER AND METHOD
  申请人：Norsten Tyler B.

  公开号：US20080311494A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  An image forming medium includes a paper substrate and an imaging layer coated on or impregnated into a paper substrate, where the imaging layer is formed of an imaging composition that includes an alkoxy substituted diarylethene photochromic material dissolved or dispersed in a solvent or polymeric binder, and where the imaging composition exhibits a reversible transition between a colorless and a colored state.

  一种图像形成介质包括纸基质和涂覆或浸渍在纸基质中的成像层，其中成像层由成像组合物形成，该组合物包括溶解或分散在溶剂或聚合物粘合剂中的烷氧基取代的二芳乙烯光致变色材料，且该成像组合物在无色和有色状态之间表现出可逆转换。
• Inkless reimageable printing paper and method
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：EP2003497A1

  公开（公告）日：2008-12-17

  An image forming medium includes a paper substrate and an imaging layer coated on or impregnated into a paper substrate, where the imaging layer is formed of an imaging composition that includes an alkoxy substituted diarylethene photochromic material dissolved or dispersed in a solvent or polymeric binder, and where the imaging composition exhibits a reversible transition between a colorless and a colored state.

  一种图像形成介质包括纸基板和涂布在纸基板上或浸渍在纸基板上的成像层，其中成像层是由成像组合物形成的，成像组合物包括溶解或分散在溶剂或聚合物粘合剂中的烷氧基取代的二芳基噻吩光致变色材料，成像组合物在无色态和有色态之间呈现可逆转换。