2,3-二溴-1-甲基吲哚 | 128746-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二溴-1-甲基吲哚
• 中文别名: 1H-吲哚,2,3-二溴-1-甲基-
• 英文名称: 2,3-dibromo-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 2,3-dibromo-1-methylindole；2,3-dibromo-N-methylindole；1H-Indole, 2,3-dibromo-1-methyl-
• CAS: 128746-62-3
• 化学式: C₉H₇Br₂N
• 分子量: 288.969
• InChiKey: MWRDZPAXOBHQJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-1-甲基吲哚 在 溴 作用下， 以 甲酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2,3,5,6-tetrabromo-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Polybrominated Indoles from the Red Alga Laurencia brongniartii and the Brittle Star Ophiocoma erinaceus

  摘要：

  The red alga Laurencia brongniartii and brittle star Ophiocoma erinaceus metabolites 2,3,6-tribromo-1-methylindole (1) and 2,3,5,6-tetrabromo-1-methylindole (2) are easily synthesized selectively from 2,3-dibromo-1-methylindole (5), which in turn is prepared from indole (3) in one continuous sequence in 92% yield. Moreover, 2 can be made from both 1 and 5 in 67% and 65% yields, respectively.

  DOI：

  10.1021/np010610s
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrabromo-1-methyl-1H-indole 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3-二溴-1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  多溴化吲哚的区域选择性加氢脱溴

  摘要：

  硼氢化钠和 N,N,N',N'-四甲基乙二胺与钯催化剂的混合物是一种温和有效的系统，用于区域选择性加氢脱溴的多溴化吲哚具有 N-供体和 N-撤回取代基 [N-甲基- 和 N-（甲氧基羰基）吲哚，分别]。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400032

文献信息

• Synthesis of carbazoles and 1,2-dihydrocarbazoles by domino ‘twofold Heck/6π-electrocyclization’ reactions of di-, tri- and tetrabromoindoles
  作者：Munawar Hussain、Serge-Mithérand Tengho Toguem、Rasheed Ahmad、Đặng Thanh Tùng、Ingo Knepper、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.014

  日期：2011.7

  palladium(0)-catalyzed Heck cross-coupling reactions of di-, tri- and tetrabromo-N-methylindoles. The reactions were carried out at 90 °C using a novel biaryl monophosphine ligand developed by Buchwald and co-workers. 1,2-Dihydrocarbazoles were formed by a domino ‘twofold Heck/6π-electrocyclization’ when the reaction was carried out at higher temperature. The regioselectivity of the Heck reaction of 2,3,6-tr

  二，三和四烯基吲哚是通过钯（0）催化的二，三和四溴-N-甲基吲哚的Heck交叉偶联反应制备的。使用Buchwald及其同事开发的新型联芳基单膦配体在90°C下进行反应。当在较高温度下进行反应时，通过多米诺“双重Heck /6π-电环化”形成1,2-二氢咔唑。2,3,6-三溴-N-甲基吲哚的Heck反应的区域选择性有利于碳原子C-2和C-3。通过Pd / C催化的脱氢，将1，2-二氢咔唑高产率地转化为相应的咔唑。
• Synthesis of Carbazoles and 1,2-Dihydrocarbazoles by Domino ‘Twofold Heck-6π-Electrocyclization’ Reactions of Di- and Tribromo-N-methylindoles
  作者：Peter Langer、Munawar Hussain、Đãng Tùng

  DOI：10.1055/s-0029-1217357

  日期：2009.7

  palladium(0)-catalyzed Heck cross-coupling reaction of 2,3-dibromo- and 2,3,6-tribromo-N-methylindole, using Pd(OAc) 2 as the catalyst and a novel biaryl monophosphine ligand developed by Buchwald and co-workers, afforded the corresponding di- and trialkenylindoles in high yields. The formation of 1,2-dihydrocarbazoles by a domino 'twofold Heck―6π-electrocyclization' was observed when the reaction was carried

  钯 (0) 催化的 2,3-二溴-和 2,3,6-三溴-N-甲基吲哚的 Heck 交叉偶联反应，使用 Pd(OAc) 2 作为催化剂和 Buchwald 开发的新型联芳基单膦配体和同事，以高产率提供了相应的二烯基吲哚和三烯基吲哚。当反应在 120 °C 而不是 90 °C 下进行时，观察到通过多米诺“双重 Heck-6π-电环化”形成 1,2-二氢咔唑。
• One-Pot Synthesis of Unsymmetrical 2,3-Diarylindoles by Site-Selective ­Suzuki-Miyaura Reactions of N-Methyl-2,3-dibromoindole
  作者：Peter Langer、Muhammad Ibad、Munawar Hussain、Obaid-Ur-Rahman Abid、Asad Ali、Ihsan Ullah、Dhafer Zinad

  DOI：10.1055/s-0029-1219201

  日期：2010.2

  The Suzuki-Miyaura reaction of N-methyl-2,3-dibromoindole with two equivalents of boronic acids gave symmetrical 2,3-diarylindoles. The reaction with one equivalent of arylboronic acid resulted in site-selective formation of 2-aryl-3-bromoindoles. The one-pot reaction of 2,3-dibromoindole with two different arylboronic acids afforded unsymmetrical 2,3-diarylindoles containing two different aryl groups.

  N-甲基-2,3-二溴吲哚与两个当量的硼酸的铃木-宫浦反应产出了对称的2,3-二芳基吲哚。与一个当量的芳基硼酸反应则选择性地形成了2-芳基-3-溴吲哚。2,3-二溴吲哚与两种不同芳基硼酸的一锅法反应得到含有两种不同芳基的非对称2,3-二芳基吲哚。
• Novel synthesis of 5-methyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]indoles by Pd-catalyzed C–C and two-fold C–N coupling reactions
  作者：Tran Quang Hung、Sören Hancker、Alexander Villinger、Stefan Lochbrunner、Tuan Thanh Dang、Aleksej Friedrich、Wolfgang Breitsprecher、Peter Langer

  DOI：10.1039/c4ob01723d

  日期：——

  A series of 5,10-dihydroindolo[3,2-b]indoles was successfully prepared by an efficient two-step strategy.

  一系列5,10-二氢吲哚[3,2-b]吲哌啉成功地通过高效的两步策略制备。
• Bromination of aromatic molecules with polymer supported reagents
  作者：Barbara Zajc、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85800-2

  日期：——

  derivatives, i.e. o-xylene, indane, and tetraline, where the Mills-Nixon effect was established with various electrophilic reagents, bromination reactions with showed higher β-selectivity than the corresponding reactions with bromine. The rate of bromination in various alkyl substituted benzenes with reagent depended on the magnitude of the alkyl group, as well as the para/ortho regioselectivity, amounting

  用溴或氯将交联的共聚/苯乙烯-4-乙烯基（N-己基溴化吡啶鎓）分别转化为不溶的聚合物负载的配合物，或在与各种芳族分子的反应中研究了它们的反应性。在所有情况下，都发现试剂比试剂温和，并且将区域氧基将烷氧基和氨基取代的苯（）特异性转化为4-溴代衍生物，而与之反应生成二溴代衍生物。几个苯并杂环分子被转化为取代或加成产物，即2，3-二溴-N-甲基吡咯，3-溴苯并/ b /噻吩和2，3-二溴-2，3-二氢苯并呋喃。在一系列邻烷基二取代苯衍生物，即邻二甲苯，茚满和四氢呋喃中，用各种亲电试剂建立了米尔斯-尼克森效应，与相应的溴化反应相比，溴化反应的β选择性更高。用试剂在各种烷基取代的苯中的溴化速率取决于烷基的大小以及对/邻区域选择性，在叔丁基苯的情况下为100％。