diethyl CP

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl CP
• 英文别名: 1-ethoxy-(+/-)-cis-5-(2-ethoxyethyl)cyclopent-2-ene；(3R,4S)-3-ethoxy-4-(2-ethoxyethyl)cyclopentene
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: GJQOUKFHZPNIAK-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-cis-5-(2-acetyloxy-ethyl)cyclopent-2-en-1-ol 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 sodium hydroxide 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 diethyl CP
  参考文献：
  名称：

  对映纯脂环族醚的合成及其对蜜蜂Varroa破坏物的寄生虫的化学感觉器官的活性

  摘要：

  本文报道了对映体构象受限的脂环族醚的制备及其对蜜蜂寄生虫Varroa的化学感觉器官的抑制活性。我们通过电生理学测试了顺式-5-（2'-羟乙基）环戊-2-烯-1-醇对映体纯醚对Varroa化学感官器官的抑制作用，因为它们能够抑制对两种蜜蜂产生的气味的反应螨对寄主的定位很重要：养蜂头部空间的气味和（E）-β-ocimene，蜂巢信息素。先前使用外消旋化合物的研究表明，它们能抑制螨对蜜蜂寄主的嗅觉反应，从而导致错误的寄主选择。根据结构与活性的关系，我们预测了两种活性最高的化合物-顺-1-丁氧基-5-（2'-甲氧基乙基）环戊-2-烯，cy {4,1}和（顺-1-乙氧基-5-（2'乙氧基乙基）环戊-2-烯，cy {2,2}-可能具有相反的活性对映体，在这里我们研究了两种醚的对映体，它们的制备涉及外消旋二醇顺式的酶促拆分使用脂肪酶AK和乙酸乙烯酯制备-5-（2'-羟乙基）环戊-2-烯-1-醇。外消旋二

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b03492

文献信息

• Screening of Dialkoxybenzenes and Disubstituted Cyclopentene Derivatives against the Cabbage Looper, Trichoplusia ni, for the Discovery of New Feeding and Oviposition Deterrents
  作者：Yasmin Akhtar、Murray B. Isman、Peggy M. Paduraru、Srinivas Nagabandi、Ranjeet Nair、Erika Plettner

  DOI：10.1021/jf071636d

  日期：2007.12.1

  with some exhibiting strong toxic and oviposition deterrent effects as well. Our results suggest some structure-function relationships within these libraries. Replacement of a methyl group with larger alkyl substituents increased the feeding deterrent effects in most cases. The presence of a free hydroxyl group, irrespective of the carbon framework or alkyl substituent, served to reduce feeding deterrent

  评估了二烷氧基苯微型文库和二取代的环戊烯微型文库（即由4至5种化合物组成）及其纯组分的拒食性，产卵威慑力和毒性作用，针对三龄幼虫和卷心菜弯尾毛癣菌Trichoplusia ni的成虫进行了研究。寻找新的昆虫防治剂的实验室生物测定。这些化合物模仿天然存在的生物活性气味和味道，并且相对容易从商品化学品中制备。这些文库中的大多数都强烈阻止了幼虫的进食，有些还表现出强烈的毒性和产卵阻吓作用。我们的结果表明这些库中存在一些结构-功能关系。在大多数情况下，用较大的烷基取代基取代甲基可增强进料的威慑作用。游离羟基的存在，无论碳骨架或烷基取代基如何，都可降低所有系列化合物的进料威慑作用。此外，超过特定的组规模通常也具有有害作用。这些信息将有助于设计新型的农业防虫剂。这些文库和化合物中的某些可能具有作为商业杀虫剂开发的潜力。
• Synthesis and biological activity of conformationally restricted gypsy moth pheromone mimics
  作者：Hao Chen、Yongmei Gong、Regine M. Gries、Erika Plettner

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.061

  日期：2010.4

  The design and synthesis of a series of conformationally constrained mimics of gypsy moth sex pheromone, (+)-disparlure (7R,8S)-2-methyl-7,8-epoxyoctadecane, are described. The core structure of the mimics is derived from 5-(2'-hydroxyethyl) cyclopent-2-en-1-ol. Substituent optimization of the analogs was accomplished through the synthesis of mini-libraries and pure individual compounds, followed by electrophysiological experiments with male gypsy moth antennae. The electroantennogram results show that the analogs elicited weak to no antennal responses themselves. There was a clear structure-activity pattern for odorant activity, with ethyl substituents being best. Further, when puffed simultaneously with the pheromone, some of the compounds gave a significant enhancement of the antennal depolarization, indicating an additive or synergistic effect. A pure pheromone stimulus following a mixed compound/pheromone stimulus was generally not affected, with two exceptions: one compound enhanced and another inhibited a subsequent stimulus. The compounds also prolonged the stimulation of the antenna, which manifested itself in widened electroantennogram peaks. We tested the hypothesis that this prolonged stimulation may be due to the stabilization of a particular conformer of the pheromone-binding protein (PBP). Compounds that caused PBP2 to adopt a similar conformation than in the presence of pheromone also caused peak widening. This was not the case with PBP1. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Enantiopure Alicyclic Ethers and Their Activity on the Chemosensory Organ of the Ectoparasite of Honey Bees, <i>Varroa destructor</i>
  作者：Govardhana R. Pinnelli、Nitin K. Singh、Victoria Soroker、Erika Plettner

  DOI：10.1021/acs.jafc.6b03492

  日期：2016.11.16

  opent-2-ene, cy2,2}—could have opposite active enantiomers. Here we studied the enantiomers of both ethers, whose preparation involved enzymatic resolution of racemic diol cis-5-(2′-hydroxyethyl)cyclopent-2-en-1-ol using Lipase AK with vinyl acetate. The racemic diol was prepared from commercially available 2,5-norbornadiene. We observed that the responses of the chemosensory organ to honey bee head

  本文报道了对映体构象受限的脂环族醚的制备及其对蜜蜂寄生虫Varroa的化学感觉器官的抑制活性。我们通过电生理学测试了顺式-5-（2'-羟乙基）环戊-2-烯-1-醇对映体纯醚对Varroa化学感官器官的抑制作用，因为它们能够抑制对两种蜜蜂产生的气味的反应螨对寄主的定位很重要：养蜂头部空间的气味和（E）-β-ocimene，蜂巢信息素。先前使用外消旋化合物的研究表明，它们能抑制螨对蜜蜂寄主的嗅觉反应，从而导致错误的寄主选择。根据结构与活性的关系，我们预测了两种活性最高的化合物-顺-1-丁氧基-5-（2'-甲氧基乙基）环戊-2-烯，cy 4,1}和（顺-1-乙氧基-5-（2'乙氧基乙基）环戊-2-烯，cy 2,2}-可能具有相反的活性对映体，在这里我们研究了两种醚的对映体，它们的制备涉及外消旋二醇顺式的酶促拆分使用脂肪酶AK和乙酸乙烯酯制备-5-（2'-羟乙基）环戊-2-烯-1-醇。外消旋二