1-(4-Bromo-3-methylthiophen-2-yl)pyrrolidine-2,5-dione | 1587660-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-(4-Bromo-3-methylthiophen-2-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-(4-bromo-3-methylthiophen-2-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1587660-65-8
• 化学式: C₉H₈BrNO₂S
• 分子量: 274.138
• InChiKey: YTWJKSBOPKTMNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.725±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基噻吩 、 tert-butyl 2-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]-2-methylpropaneperoxoate 在 二茂铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(4-Bromo-3-methylthiophen-2-yl)pyrrolidine-2,5-dione 、
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳烃的温和、二茂铁催化的 C-H 酰亚胺化

  摘要：

  报道了一种使用新的过酯基自焚试剂和贱金属催化剂直接 C-H 酰亚胺化的简单方法。获得的琥珀酰亚胺产物可以很容易地原位脱保护（如果需要）以直接显示相应的苯胺。该反应范围广，条件极其温和，反应耐受可氧化和酸不稳定的官能团、多个杂原子和芳基碘。机理研究表明，二茂铁 (Cp2Fe) 在过酯试剂的分解中扮演电子穿梭机的角色，提供准备添加到芳香系统中的琥珀酰亚胺自由基。

  DOI：

  10.1021/ja501879c

文献信息

• A Mild, Ferrocene-Catalyzed C–H Imidation of (Hetero)Arenes
  作者：Klement Foo、Eran Sella、Isabelle Thomé、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja501879c

  日期：2014.4.9

  A simple method for direct C–H imidation is reported using a new perester-based self-immolating reagent and a base-metal catalyst. The succinimide products obtained can be easily deprotected in situ (if desired) to reveal the corresponding anilines directly. The scope of the reaction is broad, the conditions are extremely mild, and the reaction is tolerant of oxidizable and acid-labile functionality

  报道了一种使用新的过酯基自焚试剂和贱金属催化剂直接 C-H 酰亚胺化的简单方法。获得的琥珀酰亚胺产物可以很容易地原位脱保护（如果需要）以直接显示相应的苯胺。该反应范围广，条件极其温和，反应耐受可氧化和酸不稳定的官能团、多个杂原子和芳基碘。机理研究表明，二茂铁 (Cp2Fe) 在过酯试剂的分解中扮演电子穿梭机的角色，提供准备添加到芳香系统中的琥珀酰亚胺自由基。