dimethyl 2-[3-[(2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]-1H-indol-2-yl]propanedioate | 198954-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[3-[(2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]-1H-indol-2-yl]propanedioate
• CAS: 198954-44-8
• 化学式: C₃₅H₃₈N₂O₈
• 分子量: 614.695
• InChiKey: PISMRPZDRIOLRB-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[3-[(2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]-1H-indol-2-yl]propanedioate 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到benzyl (2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-[2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1H-indol-3-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Strychnan和Asperspermatan型生物碱的合成。9.（1）通过串联缩合，[3,3]-σ重排和环化序列对四环ABCE中间体进行对映选择性生成。

  摘要：

  取代的丙烯醛与色氨酸衍生的苄基2-（苄氨基）-3- [3- [2-[（[甲氧羰基甲基]吲哚基]吲哚基]]丙酸酯的反应得到四环六氢-1H-吡咯并[2,3-d]中间体取代基的立体选择性放置，以环化成五环马兜铃生物碱。通过形成相应的腈并还原，可以容易地除去苄基酯部分，从而提供四环化合物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo970207j
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸苯甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 次氯酸叔丁酯 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 dimethyl 2-[3-[(2S)-2-[benzyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-3-oxo-3-phenylmethoxypropyl]-1H-indol-2-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  Strychnan和Asperspermatan型生物碱的合成。9.（1）通过串联缩合，[3,3]-σ重排和环化序列对四环ABCE中间体进行对映选择性生成。

  摘要：

  取代的丙烯醛与色氨酸衍生的苄基2-（苄氨基）-3- [3- [2-[（[甲氧羰基甲基]吲哚基]吲哚基]]丙酸酯的反应得到四环六氢-1H-吡咯并[2,3-d]中间体取代基的立体选择性放置，以环化成五环马兜铃生物碱。通过形成相应的腈并还原，可以容易地除去苄基酯部分，从而提供四环化合物的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo970207j