1-(4-Chloro-phenyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 126839-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-Chloro-phenyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 126839-69-8
• 化学式: C₁₉H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 356.809
• InChiKey: CNIFCMAPADKPCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chloro-phenyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-3-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  某些新型喹啉衍生物的合成，抗炎筛选，分子对接和COX-1,2 / -5-LOX抑制特性

  摘要：

  合成了包含通过不同酰胺键的吡唑支架的新喹啉化合物。评价合成的化合物的抗炎活性。发现了八种化合物（5c，11b，c，12c，14a，b，20a和21a）在急性和亚急性炎症模型中显示出有希望的抗炎特性。对它们的致溃疡活性进行了筛选，没有一个与参考药物塞来昔布相比具有显着的致溃疡活性，并且实验动物对它们具有很好的耐受性，并具有较高的安全系数（ALD 50  > 0.3 g / kg）。化合物5c，11b，c，图12c，14a，b，20a和21a显示出显着的体外LOX抑制活性，高于齐留通。体外COX-1 / COX-2抑制研究表明，化合物12c，14a，b和20a对COX-2的选择性高于对COX-1的选择性。在测试的化合物中，具有IC 50的12c，14a和14b表现出对COX-2的最高抑制活性分别为0.1、0.11和0.11μM。对接实验试图推测COX-2酶结合位点中活性最高的化合物的结合模式，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.03.023
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-(4-Chloro-phenyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diphenylpyrazoles as Replication Protein A Inhibitors

  摘要：

  Replication Protein A is the primary eukaryotic ssDNA binding protein that has a central role in initiating the cellular response to DNA damage. RPA recruits multiple proteins to sites of DNA damage via the N-terminal domain of the 70 kDa subunit (RPA70N). Here we describe the optimization of a diphenylpyrazole carboxylic acid series of inhibitors of these RPA-protein interactions. We evaluated substituents on the aromatic rings as well as the type and geometry of the linkers used to combine fragments, ultimately leading to submicromolar inhibitors of RPA70N protein-protein interactions.

  DOI：

  10.1021/ml5003629

文献信息

• Murray, William V.; Wachter, Michael P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1389 - 1392
  作者：Murray, William V.、Wachter, Michael P.

  DOI：——

  日期：——