(2S,3R,4R,5R)-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine-3,4,5-triol | 194301-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine-3,4,5-triol
• CAS: 194301-24-1
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: NNPQTLQVHYCKMM-UISOVIGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine-3,4,5-triol 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 、 palladium hydroxide - carbon 氢气 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of iminocyclitol derivatives: A useful library strategy for the development of selective fucosyltransfer enzymes inhibitors

  摘要：

  A chemoenzymatic strategy has been developed for the synthesis of libraries of iminocyclitol derivatives for the discovery of new and selective fucosidase inhibitors. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00617-9
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氘氧化钠 、 氢气 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5R)-6-(hydroxymethyl)-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  新型环状亚胺糖的化学酶法制备和使用电喷雾质谱和动力学分析的快速生物活性评估

  摘要：

  环状亚胺糖是通过一种新的化学酶促策略制备的，其中通过酶促醛醇反应构建的叠氮糖在酸性条件下氢化。发现这些环状亚胺糖是糖加工酶的有效抑制剂，这些酶对多种糖苷酶的 Ki 值在纳摩尔和微摩尔范围内。与它们完全氢化的对应物相比，环状亚胺糖通常对所测试的糖苷酶表现出相当或更好的抑制作用。由于这些环状亚胺很容易获得，并且由于亚胺是各种环加成、缩合和亲核加成的关键中间体，因此它们作为用于制备新型亚氨基环醇和衍生物的通用合成中间体是有价值的。通过三中心、两组分 Strecker 反应合成氨基-亚氨基环醇 24 证明了这种合成效用的一个例子。一种使用电喷雾快速筛选糖苷酶抑制剂的新方法...

  DOI：

  10.1021/ja971695f

文献信息

• Chemoenzymatic Preparation of Novel Cyclic Imine Sugars and Rapid Biological Activity Evaluation Using Electrospray Mass Spectrometry and Kinetic Analysis
  作者：Shuichi Takayama、Richard Martin、Jiangyue Wu、Karen Laslo、Gary Siuzdak、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja971695f

  日期：1997.9.1

  and since imines are key intermediates in a variety of cycloadditions, condensations, and nucleophilic additions, they are valuable as versatile synthetic intermediates for the preparation of novel iminocyclitols and derivatives. An example of such synthetic utility is demonstrated by the synthesis of amino-iminocyclitol 24 via a three-center, two-component Strecker reaction. A novel method for rapidly

  环状亚胺糖是通过一种新的化学酶促策略制备的，其中通过酶促醛醇反应构建的叠氮糖在酸性条件下氢化。发现这些环状亚胺糖是糖加工酶的有效抑制剂，这些酶对多种糖苷酶的 Ki 值在纳摩尔和微摩尔范围内。与它们完全氢化的对应物相比，环状亚胺糖通常对所测试的糖苷酶表现出相当或更好的抑制作用。由于这些环状亚胺很容易获得，并且由于亚胺是各种环加成、缩合和亲核加成的关键中间体，因此它们作为用于制备新型亚氨基环醇和衍生物的通用合成中间体是有价值的。通过三中心、两组分 Strecker 反应合成氨基-亚氨基环醇 24 证明了这种合成效用的一个例子。一种使用电喷雾快速筛选糖苷酶抑制剂的新方法...
• Chemoenzymatic synthesis of iminocyclitol derivatives: A useful library strategy for the development of selective fucosyltransfer enzymes inhibitors
  作者：Ralf Wischnat、Richard Martin、Shuichi Takayama、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00617-9

  日期：1998.12

  A chemoenzymatic strategy has been developed for the synthesis of libraries of iminocyclitol derivatives for the discovery of new and selective fucosidase inhibitors. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.