(-)-tryptoquivaline L | 69483-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-tryptoquivaline L
• 英文别名: tryptoquivaline L；CAS Registry Number: 69483-20-1；(2S)-1'-hydroxy-2',2'-dimethyl-4c-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-(2rC^8'a,9'r'O,9'at')-3,4,1',9'a-tetrahydro-2'H-spiro[furan-2,9'-imidazo[1,2-a]indole]-5,3'-dione；tryptoquivaline-L；fumitremorgin-L；FTL；Tryptoquivaline G；(3'S,3aS,4S)-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3'-(4-oxoquinazolin-3-yl)spiro[3aH-imidazo[1,2-a]indole-4,5'-oxolane]-1,2'-dione
• CAS: 69483-20-1
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄O₅
• 分子量: 432.436
• InChiKey: NRWLZYIHXSJKCU-NYDSKATKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-tryptoquivaline L 在 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-tryptoquivaline G
  参考文献：
  名称：

  Nakagawa, M.; Taniguchi, M.; Sodeoka, M., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 406

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸苯甲酯 在 palladium on activated charcoal potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-tryptoquivaline L
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)- and (-)-tryptoquivaline G by biomimetic double cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00349a059

文献信息

• Total synthesis of tryptoquivaline G
  作者：George Buchi、Philip R. DeShong、Shigeo Katsumura、Yukio Sugimura

  DOI：10.1021/ja00511a059

  日期：1979.8
• Total synthesis of (+)- and (-)-tryptoquivaline G by biomimetic double cyclization
  作者：Masako Nakagawa、Mikio Taniguchi、Mikiko Sodeoka、Manabu Ito、Keiichi Yamaguchi、Tohru Hino

  DOI：10.1021/ja00349a059

  日期：1983.6
• Nakagawa, M.; Taniguchi, M.; Sodeoka, M., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 406
  作者：Nakagawa, M.、Taniguchi, M.、Sodeoka, M.、Ito, M.、Yamaguchi, K.、Hino, T.

  DOI：——

  日期：——