3-Nitro-α-azido-zimtsaeuremethylester | 106053-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Nitro-α-azido-zimtsaeuremethylester
• 英文别名: methyl (Z)-2-azido-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 106053-86-5
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₄
• 分子量: 248.198
• InChiKey: QUPVYGAGRWWFPM-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitro-α-azido-zimtsaeuremethylester 在 盐酸 、 四乙基溴化铵 、 环己烯 作用下， 以 盐酸 、 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到3-Amino-α-azido-zimtsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Amino- und Hydroxylaminosubstituierte ?-Azidozimts�ureester und ?-Aminozimts�ureester durch kathodische Reduktion unges�ttigter Nitroazidoester

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810898
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 间硝基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到3-Nitro-α-azido-zimtsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Verbesserte Synthese von α-Azidozimtsäure-estern und 2H-Azirinen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31149

文献信息

• Verbesserte Synthese von α-Azidozimtsäure-estern und 2<i>H</i>-Azirinen
  作者：Dierk Knittel

  DOI：10.1055/s-1985-31149

  日期：——
• AMINOACID DERIVATIVES AS NO SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0705257A1

  公开（公告）日：1996-04-10
• US5874472A
  申请人：——

  公开号：US5874472A

  公开（公告）日：1999-02-23
• [EN] AMINOACID DERIVATIVES AS NO SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES AMINES SERVANT D'INHIBITEURS DE NO SYNTHASE
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1995000505A1

  公开（公告）日：1995-01-05

  (EN) Compounds of formula (I) and salts, esters and amides thereof, wherein R1 is a C1-6 straight or branched chain alkyl group, a C3-6 cycloalkyl group, a thiol group optionally substituted by a C1-6 alkyl group, or an amino group optionally substituted by one or two alkyl or alkenyl groups; R2 is H, C1-7 straight or branched chain alkyl, C3-6 cycloalkyl, C2-7 alkenyl, or benzyl; A is a 5 or 6 membered aromatic carbocyclic or heterocyclic ring which may optionally be substituted by one or more suitable substituents such as C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, hydroxy, halo, nitro, cyano, trifluoro C1-6 alkyl, amino, C1-6 alkylamino or di C1-6 alkylamino; r is 0, 1 or 2; s is 0, 1 or 2, their use in medicine and in particular for conditions requiring inhibition of the NO Synthase enzyme, pharmaceutical formulations and processes for the preparation thereof are disclosed.(FR) On décrit des composés de formule (I) et certains de leurs sels, esters et amides, où R1 représente un groupe C1-6 alkyle à chaîne droite ou ramifiée, un groupe C3-6 cycloalkyle, un groupe thiol éventuellement substitué par un groupe C1-6 alkyle, ou un groupe amino éventuellement substitué par un ou deux groupes alkyles ou alcényles; R2 représente H, C1-7 alkyle à chaîne droite ou ramifiée, C3-6 cycloalkyle, C2-7 alcényle, ou benzyle; A représente un cycle carbocyclique ou hétérocyclique aromatique à 5 ou 6 membres pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants appropriés tels que C1-6 alkyle, C1-6 alcoxy, hydroxy, halo, nitro, cyano, trifluoro C1-6 alkyle, amino, C1-6 alkylamino ou di C1-6 alkylamino; r représente 0, 1 ou 2; S représente 0, 1 ou 2. On décrit leurs utilisations médicales, notamment pour des pathologies exigeant l'inhibition de l'enzyme NO synthase, ainsi que des formulations et des procédés pharmaceutiques permettant de les préparer.
• Amino- und Hydroxylaminosubstituierte ?-Azidozimts�ureester und ?-Aminozimts�ureester durch kathodische Reduktion unges�ttigter Nitroazidoester
  作者：Dierk Knittel

  DOI：10.1007/bf00810898

  日期：1986.4