tyrosine trimethylsilyl ester | 5269-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tyrosine trimethylsilyl ester
• 英文别名: trimethylsilyl (2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 5269-46-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃Si
• 分子量: 253.373
• InChiKey: NLEQYURLBFTNMP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tyrosine trimethylsilyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 L-丝氨酰-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Anteunis, M.J.O.; Becu, Chr.; Becu, F., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 2, p. 133 - 136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 L-酪氨酸 生成 tyrosine trimethylsilyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anteunis, M.J.O.; Becu, Chr.; Becu, F., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 2, p. 133 - 136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• De-Novo Designed Library of Benzoylureas as Inhibitors of BCL-X_L: Synthesis, Structural and Biochemical Characterization
  作者：Ryan M. Brady、Amelia Vom、Michael J. Roy、Nathan Toovey、Brian J. Smith、Rebecca M. Moss、Effie Hatzis、David C. S. Huang、John P. Parisot、Hong Yang、Ian P. Street、Peter M. Colman、Peter E. Czabotar、Jonathan B. Baell、Guillaume Lessene

  DOI：10.1021/jm401948b

  日期：2014.2.27

  present our approach based on de novo structure-based drug design. Using known structural information from complexes engaging opposing members of the BCL-2 family of proteins, we designed peptidomimetic compounds using a benzoylurea scaffold to reproduce key interactions between these proteins. A library stemming from the initial de novo designed scaffold led to the discovery of ligands with low micromolar

  存活的BCL-2蛋白对于药物化学家而言是有吸引力的但具有挑战性的靶标。它们参与了许多（如果不是全部）肿瘤的发生和发展，使其成为开发新的抗癌疗法的主要靶标。我们介绍了基于从头结构的药物设计方法。利用来自参与BCL-2蛋白质家族相对成员的复合物的已知结构信息，我们使用苯甲酰脲支架设计了拟肽化合物，以再现这些蛋白质之间的关键相互作用。从初始从头词干的文库设计的支架导致与低微摩尔效力（配位体的发现ķ d = 4μM）和选择性BCL-X大号。这些化合物以不同于先前已知的BCL-2抑制剂的结合方式在规范的BH3结合槽中结合。我们的研究结果为针对具有挑战性的蛋白质-蛋白质相互作用类的新型拮抗剂的设计提供了见识。
• An Experimental and Computational Investigation into the Gas-Phase Acidities of Tyrosine and Phenylalanine: Three Structures for Deprotonated Tyrosine
  作者：Samantha S. Bokatzian、Michele L. Stover、Chelsea E. Plummer、David A. Dixon、Carolyn J. Cassady

  DOI：10.1021/jp510037c

  日期：2014.11.6

  The structures were distinguished experimentally by ion/molecule reactions involving proton transfer and trimethylsilyl azide. Gas-phase acidities from proton transfer reactions and from G3(MP2) calculations generally agree well. The lowest energy structure, which was only observed experimentally using electrospray ionization from aprotic solvents, is deprotonated at the carboxylic acid group and is

  使用质谱法和相关的分子轨道理论，揭示了氨基酸酪氨酸的三个去质子化的结构。通过离子/分子反应，涉及质子转移和三甲基硅烷基叠氮化物，通过实验区分了结构。质子转移反应和G3（MP2）计算得出的气相酸度通常很一致。最低能级结构，仅使用非质子溶剂的电喷雾电离实验性观察到，在羧酸基团上被去质子化，预计会高度折叠。第二个未折叠的羧酸盐结构的能量更高几千卡/摩尔，并且主要由质子溶剂形成。质子溶剂还产生在酚侧链上去质子化的结构，该实验发现在能量上是两种羧酸盐形式的中间。G3（MP2）计算表明，这三种结构的能量差异仅为2.5 kcal / mol，但在实验上很容易区分它们。结构丰度比取决于实验条件，包括溶剂和六极杆中离子的累积时间。在某些条件下，羧酸根离子可能会转化为酚酸根离子。对于缺少酚基的苯丙氨酸，当从质子溶剂中电喷雾时，实验上仅观察到一种去质子化的结构。这与G3（MP2）计算相符，该计算发现折叠和未折叠的羧酸盐形式相差0