5-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-triazol-4-carbonyl chloride | 88958-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-triazol-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl chloride；1-(4-methoxyphenyl)-5-methyltriazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 88958-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 251.672
• InChiKey: MKJMTFDSPDBJCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-triazol-4-carbonyl chloride 在 四磷十氧化物 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[5-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-6-fluoro-4,9-dihydro-3H-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-β-carboline derivatives

  摘要：

  Reaction of 5-methyl-1-aryl-1H-1,2,3-triazole-4-carbocylic acid chlorides with tryptamine derivatives afforded substituted 1-aryl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides. At heating these compounds in toluene in the presence of POCl3 and P2O5 Bischler-Napieralski cyclization occurs giving 1-(1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4,9-dihydro-3H-beta-carbolines that can be transformed into beta-carboline and tetrahydro-beta-carboline derivatives.

  DOI：

  10.1134/s1070428014020225
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-(4-甲氧基苯基)-1,2,3-三唑-4-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-triazol-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  发现带有1,2,3-三唑部分的新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物作为c-Met激酶抑制剂

  摘要：

  设计，合成了一系列带有1,2,3-三唑部分的新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，并评估了它们对4种癌细胞系（c-HT-29）的c-Met激酶抑制活性和抗增殖活性，A549，MCF-7和PC-3）。大多数化合物显示出中等至出色的效价，最有前途的类似物34的c-Met IC 50值为1.68 nM。结构-活性关系研究表明，需要吸电子基团（X = CF 3，R 1  = F，R 2  = 4-F），以适当程度降低5-原子连接基上的较高电子密度，从而改善5-氟原子。抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.059

文献信息

• Tri-Substituted Triazole-Enabled C–H Activation of Benzyl and Aryl Amines by Iron Catalysis
  作者：Zhigao Shen、Gianpiero Cera、Tobias Haven、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01672

  日期：2017.7.21

  The design of trisubstituted triazoles set the stage for proximity-induced iron-catalyzed C–H activation of benzyl and aryl amines with ample scope. Thereby, C–H alkylations and C–H arylations proved viable with high levels of chemo and positional selectivities by means of racemization-free iron catalysis with the reusable triazole being removed in a traceless fashion.

  三取代三唑的设计为邻近诱导铁催化苄基和芳基胺的C–H活化提供了广阔的舞台。因此，通过无外消旋的铁催化，可重复使用的三唑被无痕去除，CH烷基化和CH芳基化被证明对高水平的化学和位置选择性是可行的。
• Discovery of novel pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives bearing 1,2,3-triazole moiety as c-Met kinase inhibitors
  作者：Qidong Tang、Linxiao Wang、Yayi Tu、Wufu Zhu、Rong Luo、Qidong Tu、Ping Wang、Chunjiang Wu、Ping Gong、Pengwu Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.059

  日期：2016.4

  A series of novel pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives bearing 1,2,3-triazole moiety were designed, synthesized, and evaluated for their c-Met kinase inhibitory activities and antiproliferative activities against 4 cancer cell lines (HT-29, A549, MCF-7, and PC-3) in vitro. Most compounds showed moderate to excellent potency, with the most promising analog 34 showing a c-Met IC50 value of 1.68 nM. Structure–activity

  设计，合成了一系列带有1,2,3-三唑部分的新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，并评估了它们对4种癌细胞系（c-HT-29）的c-Met激酶抑制活性和抗增殖活性，A549，MCF-7和PC-3）。大多数化合物显示出中等至出色的效价，最有前途的类似物34的c-Met IC 50值为1.68 nM。结构-活性关系研究表明，需要吸电子基团（X = CF 3，R 1  = F，R 2  = 4-F），以适当程度降低5-原子连接基上的较高电子密度，从而改善5-氟原子。抑制活性。
• Synthesis and Crystal Structure of New N,N′-Bis[1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl]hydrazide
  作者：Heng-Shan Dong、Yan-Fei Wang、Hong-Ru Dong、Bin Wang、Bin Quan

  DOI：10.1007/s10870-008-9421-z

  日期：2009.2

  The N,N′-bis[1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl]hydrazide 6 was synthesized from aryl triazole acids and its structure is established by MS, IR, and 1H NMR spectral data. Compound 6, C22H22N8O4, Mr = 462.48, crystallizes in the monoclinic space group P2(1)/c with unit cell parameters a = 15.3451(8), b = 8.6486(4), c = 16.8502(9) Å, α = 90.00, β = 95.731(2), γ = 90.00º, V = 2225.1(2) Å3, Z = 4, and Dx = 1.381 mg m−3. The final R was 0.0450. The four aromatic rings are close to linear because of N···H–N hydrogen bonds. Synthesis and crystal structures of N,N′-bis[1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl]hydrazide Heng-Shan Dong, Yan-Fei, Wang, Hong-Ru Dong, Bin, Wang, Bin Quan N,N′-Bis[1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbonyl]hydrazide was synthesized.

  以芳基三唑酸为原料合成了 N,N′-双[1-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酰基]酰肼 6，并通过质谱、红外光谱和 1H NMR 光谱数据确定了其结构。化合物 6，C22H22N8O4，Mr = 462.48，结晶于单斜空间群 P2(1)/c，单胞参数 a = 15.3451(8)，b = 8.6486(4)，c = 16.8502(9) Å, α = 90.00, β = 95.731(2), γ = 90.00º, V = 2225.1(2) Å3, Z = 4, and Dx = 1.381 mg m-3.最终 R 值为 0.0450。由于 N-H-N 氢键的作用，四个芳香环接近线性。N,N′-双[1-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酰基]酰肼的合成及晶体结构 董恒山 王燕飞 董红茹 王斌 全 N,N′-双[1-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-甲酰基]酰肼的合成。
• Synthesis of 1-(1-aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-β-carboline derivatives
  作者：N. T. Pohodylo、V. S. Matiichuk、M. D. Obushak

  DOI：10.1134/s1070428014020225

  日期：2014.2

  Reaction of 5-methyl-1-aryl-1H-1,2,3-triazole-4-carbocylic acid chlorides with tryptamine derivatives afforded substituted 1-aryl-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamides. At heating these compounds in toluene in the presence of POCl3 and P2O5 Bischler-Napieralski cyclization occurs giving 1-(1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-4,9-dihydro-3H-beta-carbolines that can be transformed into beta-carboline and tetrahydro-beta-carboline derivatives.
• Chen, Zi-Bao; Dong, Hong-Ru; Jin, Chi-Qiong, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 2021, vol. 60B, # 12, p. 1629 - 1635
  作者：Chen, Zi-Bao、Dong, Hong-Ru、Jin, Chi-Qiong

  DOI：——

  日期：——