ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-5-methyltriazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃
• 分子量: 261.28
• InChiKey: PHKHHSFLORLQTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 5-methyl-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3-triazol-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  发现带有1,2,3-三唑部分的新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物作为c-Met激酶抑制剂

  摘要：

  设计，合成了一系列带有1,2,3-三唑部分的新型吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，并评估了它们对4种癌细胞系（c-HT-29）的c-Met激酶抑制活性和抗增殖活性，A549，MCF-7和PC-3）。大多数化合物显示出中等至出色的效价，最有前途的类似物34的c-Met IC 50值为1.68 nM。结构-活性关系研究表明，需要吸电子基团（X = CF 3，R 1  = F，R 2  = 4-F），以适当程度降低5-原子连接基上的较高电子密度，从而改善5-氟原子。抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.059
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 盐酸 、 sodium methylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1H-1,2,3-三唑-4-甲酰胺作为新型、有效、选择性 PXR 反向激动剂和拮抗剂的设计和优化

  摘要：

  孕烷 X 受体 (PXR) 是药物代谢的关键调节因子。许多药物结合并激活 PXR，导致药物不良反应。这表明PXR抑制剂具有治疗价值，但迄今为止缺乏有效的PXR抑制剂。在此，我们报告了一系列 1 H -1,2,3-三唑-4-甲酰胺化合物的结构优化，从而发现化合物85作为 PXR 的选择性且最有效的反向激动剂和拮抗剂，具有低结合和细胞活性的纳摩尔 IC 50值。重要的是，化合物89是85的密切类似物，是一种选择性纯拮抗剂，其结合和细胞活性具有低纳摩尔 IC 50值。这项研究为基础研究和未来的临床研究提供了新型、选择性和最有效的 PXR 抑制剂（双重反向激动剂/拮抗剂和纯拮抗剂），并揭示了如何降低化合物与 PXR 的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01640

文献信息

• Design, synthesis, and anticancer activity evaluation of novel aziridine-1,2,3-triazole hybrid derivatives
  作者：Hong-Ru Dong、Jian-Guo Wu、Zhong-Lian Gao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1353632

  日期：2017.10.2

  3-triazol-4-yl)methanol compounds 6j–s formed from 1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylic acid derivatives. The new compounds 7j–s and 6j–s are investigated by 1H and 13C NMR, MS, and IR. The anticancer activity of the synthesis target compounds was evaluated against human leukemia (HL-60) cells and human hepatoma G2 cells. Some of the compounds were highly efficient. The 1H-NMR signals of the aziridine-ring

  摘要 通过二芳基-4-[(氮丙啶-1-基)二芳基-甲基]-5-甲基-1H-1,2,3-三唑衍生物7j–s 合成了一些新的1-芳基-4-[(氮丙啶-1-基)二芳基-甲基]-5-甲基-1H-1,2,3-三唑衍生物(1-芳基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲醇化合物6j-s由1-芳基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-形成羧酸衍生物。通过 1H 和 13C NMR、MS 和 IR 研究了新化合物 7j-s 和 6j-s。合成目标化合物对人白血病（HL-60）细胞和人肝癌G2细胞的抗癌活性进行了评估。一些化合物是高效的。发现氮丙啶环顺式-H/反式-H 质子的 1H-NMR 信号是在 1.800-1.884 和 1.183-1.327 ppm 处的两个组峰。图形概要
• Efficient TMG catalyzed synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Fereshteh Ahmadi、Zeinab Noroozi Tisseh、Minoo Dabiri、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.crci.2013.05.006

  日期：2013.12

  Résumé A practical and efficient method for the synthesis of 1,2,3-triazoles via the cycloaddition reaction of azides and CH-acids in the presence of 1,1,3,3-tetramethylguanidine (TMG) in ethanol at 30 °C has been reported. The simple experimental procedure, short reaction times, and good yields are the advantages of the present method.

  摘要 一种实用且高效的合成1,2,3-三氮唑的方法，通过叠氮化合物与CH-酸在1,1,3,3-四甲基胍（TMG）存在下于30°C的乙醇中进行环加成反应得以报道。该方法的简单实验步骤、较短的反应时间以及良好的产率是其优势所在。
• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND/OR TRYPTOPHAN 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET/OU DE LA TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2021005222A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention relates to compounds of Formula (I) inhibiting indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) and/or tryptophan 2,3-dioxygenase (TDO) enzymes. Further, their synthesis and their use as medicaments in the treatment of inter alia cancer is disclosed.

  本发明涉及抑制吲哚胺2,3-双加氧酶（IDO）和/或色氨酸2,3-双加氧酶（TDO）酶的公式（I）化合物。此外，还公开了它们的合成以及它们作为治疗包括癌症在内的疾病的药物的应用。
• An integrated high-throughput strategy enables the discovery of multifunctional ionic liquids for sustainable chemical processes
  作者：Anlian Zhu、Lingjun Li、Chi Zhang、Yutan Shen、Mingjie Tang、Lili Bai、Chunyan Du、Suojiang Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c8gc03119c

  日期：——

  high-throughput preparation of ionic liquids and in situ screening of their reaction-promoting performance in 96-well plates. The integrated approach then enables a facile identification of optimal ionic liquids from a 400-ionic liquid candidate pool to act as the solvent, the catalyst and the separating assistant, simultaneously, for carbonyl-azide cycloaddition reactions. Merits of the ionic liquids-based processes

  开发具有简化的反应系统和后处理程序的新化学工艺是一项艰巨的任务。尽管离子液体是简化传统化学过程的一类潜在的多功能化合物，但是由于复杂的相互作用，它们的合理设计仍然很困难。在这项工作中，提出了一种概念验证策略，以实现离子液体的高通量制备和原位集成。在96孔板中筛选其促进反应的性能。然后，该集成方法可以轻松地从400个离子液体候选物库中识别出最佳离子液体，以同时充当羰基叠氮化物环加成反应的溶剂，催化剂和分离助剂。基于离子液体的方法的优点不仅在方便，高效地合成1,2,3-三唑基化合物中得到了证明，而且还在发现用于化学后修饰游离肽的新反应的过程中得到了证明。
• Regiospecific Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted 1,2,3-Triazoles via Enolate–Azide Cycloaddition between 1,3-Dicarbonyl Compounds and Aryl Azides
  作者：Ronald Nelson、Víctor Kesternich、Marcia Pérez-Fehrmann、Sally Jaldin、Laurence Marcourt、Philippe Christen

  DOI：10.3184/174751916x14656662266973

  日期：2016.8

  A cycloaddition reaction at room temperature between aryl azides and 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of potassium carbonate in dimethylsulphoxide yielded 10 4-ethoxycarbonyl-1-aryl-5-methyl-1H-1,2,3-triazoles and seven other closely-related compounds. The 1,2,3-triazoles, nine of which are new, were obtained in good to high yields and only the 1,4-regioisomers were formed.

  在碳酸钾的存在下，芳基叠氮化物和 1,3-二羰基化合物在二甲基亚砜中的室温环加成反应产生 10 4-乙氧基羰基-1-芳基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑和其他七种密切相关的化合物。1,2,3-三唑，其中九个是新的，以良好到高产率获得并且仅形成了1,4-区域异构体。