氟氘丙氨酸 | 35523-45-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氟氘丙氨酸
• 中文别名: 3-氟丙氨酸
• 英文名称: Fludalanine
• 英文别名: α-2H-β-19F-D-alanine；(S)-3-fluoroalanine-2-d；D-[2-2H,3-19F]alanine；3-fluoro-D-(2-2H)alanine；2-Deutero-3-fluoro-D-alanine；(2S)-2-amino-2-deuterio-3-fluoropropanoic acid
• CAS: 35523-45-6
• 化学式: C₃H₆FNO₂
• 分子量: 108.077
• InChiKey: UYTSRQMXRROFPU-LIIDHCAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-amino-2-deutero-3-hydroxypropanoic acid 在 sulfur tetrafluoride 、 氢氟酸 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到氟氘丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-serine-2-d and its conversion to the broad-spectrum antibiotic fludalanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a029

文献信息

• Process for preparing 3-fluoro-D-alanine and its deutero analogs
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03976689A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  3-Fluoro-D-alanine and its deutero analogs, which are potent antibacterial agents, are prepared from fluoropyruvic acid by asymmetric synthesis using an optically active amine such as D-.alpha.-methyl-benzylamine.

  3-氟-D-丙氨酸及其氘代物是强效抗菌剂，通过不对称合成从氟丙酸制备，使用手性胺如D-.alpha.-甲基苄胺。
• Synthesis and resolution of 3-fluoro-D,L-alanine-2-d: a selective deuteration via reductive amination with sodium borodeuteride
  作者：Ulf H. Dolling、Alan W. Douglas、Edward J. J. Grabowski、Erwin F. Schoenewaldt、Paul Sohar、Meyer Sletzinger

  DOI：10.1021/jo00403a002

  日期：1978.4
• Synthesis of (R)-serine-2-d and its conversion to the broad-spectrum antibiotic fludalanine
  作者：Paul J. Reider、Robin S. Eichen Conn、Paul Davis、Victor J. Grenda、Arthur J. Zambito、Edward J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/jo00391a029

  日期：1987.7