2-butyl-3,4-dihydro-7-(2-quinolylmethoxy)-1(2H)-naphthalenone | 119256-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl-3,4-dihydro-7-(2-quinolylmethoxy)-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 2-dibutyl-3,4-dihydro-7-(2-quinolylmethoxy)-1(2H)-naphthalenone；2-Butyl-3,4-dihydro-7-(2-quinolyl)methoxy-1(2H)-naphthalenone；2-Butyl-3,4-dihydro-7-(2-quinolylmethoxy)-1(2H)naphthalenone；2-butyl-7-(quinolin-2-ylmethoxy)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 119256-95-0
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂
• 分子量: 359.468
• InChiKey: PESXQWSSWYSSJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-3,4-dihydro-7-(2-quinolylmethoxy)-1(2H)-naphthalenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-butyl-7-(2-quinolylmethoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Studies on 5-Lipoxygenase Inhibitors. II. Discovery, Optical Resolution and Enantioselective Synthesis of FR110302, a Highly Potent Non-redox Type 5-Lipoxygenase Inhibitor.

  摘要：

  合成了一系列新型 2，2-二烷基-5-（2-喹啉甲氧基）-1，2，3，4-四氢-1-萘酚，并将其作为 5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂进行了评估。通过系统优化，确定了几种外消旋混合物具有纳摩尔 IC50 值的高效非氧化还原型 5-LO 抑制剂。外消旋物 50 的光学分辨率表明，它的 5-LO 抑制活性是对映体特异性的，是(+)-对映体产生的。通过四氢萘酮中间体的不对称还原，建立了一条获得(+)-对映体的有效合成路线。最佳化合物(+)-2, 2-二丁基-5-（2-喹啉甲氧基）-1, 2, 3, 4-四氢-1-萘酚（FR110302，(+)-50）对大鼠（IC50 4.9nM）和人类（IC50 40 nM）完整中性粒细胞的白三烯（LT）生物合成具有强效抑制活性。此外，在大鼠气囊模型中，口服 1 毫克/公斤的 FR110302 可明显抑制中性粒细胞的迁移。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1556
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 aluminum tri-bromide 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-butyl-3,4-dihydro-7-(2-quinolylmethoxy)-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Studies on 5-Lipoxygenase Inhibitors. II. Discovery, Optical Resolution and Enantioselective Synthesis of FR110302, a Highly Potent Non-redox Type 5-Lipoxygenase Inhibitor.

  摘要：

  合成了一系列新型 2，2-二烷基-5-（2-喹啉甲氧基）-1，2，3，4-四氢-1-萘酚，并将其作为 5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂进行了评估。通过系统优化，确定了几种外消旋混合物具有纳摩尔 IC50 值的高效非氧化还原型 5-LO 抑制剂。外消旋物 50 的光学分辨率表明，它的 5-LO 抑制活性是对映体特异性的，是(+)-对映体产生的。通过四氢萘酮中间体的不对称还原，建立了一条获得(+)-对映体的有效合成路线。最佳化合物(+)-2, 2-二丁基-5-（2-喹啉甲氧基）-1, 2, 3, 4-四氢-1-萘酚（FR110302，(+)-50）对大鼠（IC50 4.9nM）和人类（IC50 40 nM）完整中性粒细胞的白三烯（LT）生物合成具有强效抑制活性。此外，在大鼠气囊模型中，口服 1 毫克/公斤的 FR110302 可明显抑制中性粒细胞的迁移。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1556

文献信息

• Quinolyl methoxy compounds, processes for preparation thereof and
  申请人：Fujisawa Phatmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04923881A1

  公开（公告）日：1990-05-08

  The invention relates to an anti-inflammatory or antiallergic composition containing a compound of the formula ##STR1## wherein A is ##STR2## R.sup.1 is aryl which may have cyano or carbamoyl, or heterocyclic group which may have lower alkyl, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.3 is lower alkyl, X is hydrogen, halogen, hydroxy or lower alkyl, m is an integer 1 or 2, and n is an integer 1 to 4, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种抗炎或抗过敏组合物，其含有一种化合物，该化合物的化学式为##STR1##其中A为##STR2##R.sup.1为芳基，可能具有氰基或氨基甲酰基，或者杂环基，可能具有较低的烷基，R.sup.2为氢或较低的烷基，R.sup.3为较低的烷基，X为氢，卤素，羟基或较低的烷基，m为整数1或2，n为整数1到4，或其药学上可接受的盐。
• Quinolyl methoxy compounds and their use as antiasthmatic agents
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US05045548A1

  公开（公告）日：1991-09-03

  The invention relates to a method of treating asthma comprising administering a compound of the formula: ##STR1## wherein A is ##STR2## R.sup.1 is quinolyl, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.3 is lower alkyl, X is hydrogen, halogen, hydroxy or lower alkyl, m is integer 1 or 2, and n is an integer 1 or 4, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种治疗哮喘的方法，包括给予以下化合物：##STR1## 其中A为##STR2## R1为喹啉基，R2为氢或低碳基，R3为低碳基，X为氢，卤素，羟基或低碳基，m为整数1或2，n为整数1或4，或其药学上可接受的盐。
• Benzothiazolylmethoxy compounds, pharmaceutical compositions comprising
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US05061718A1

  公开（公告）日：1991-10-29

  The invention relates to an anti-inflammatory or antiallergic composition containing a compound of the formula ##STR1## wherein A is ##STR2## R.sup.1 is aryl which may have cyano or carbamoyl, or heterocyclic group which may have lower alkyl, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, R.sup.3 is lower alkyl, X is hydrogen, halogen, hydroxy or lower alkyl, m is an integer 1 or 2, and n is an integer 1 to 4, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种抗炎或抗过敏组合物，其包含式中的化合物：##STR1## 其中，A为##STR2##，R1为芳基，可能具有氰基或氨基甲酰基，或者是可能具有低碳基的杂环基，R2为氢或低碳基，R3为低碳基，X为氢，卤素，羟基或低碳基，m为1或2的整数，n为1至4的整数，或其药学上可接受的盐。
• Aryl-aralkyl ethers, processes for their preparation and pharmaceutical composition comprising them
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0288962A2

  公开（公告）日：1988-11-02

  A bicyclic compound of the following formula : wherein A is R' is aryl which may have cyano or carbamoyl, or heterocyclic group which may have lower alkyl, R2 is hydrogen or lower alkyl, R3 is lower alkyl, X is hydrogen, halogen, hydroxy or lower alkyl, m is an integer 1 or 2, and n is an integer 1 to 4, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them.

  下式的双环化合物 ： 其中 A 是 R'是芳基，可带有氰基或氨基甲酰基，或杂环基，可带有低级烷基、 R2 是氢或低级烷基 R3 是低级烷基、 X 是氢、卤素、羟基或低级烷基、 m 是整数 1 或 2，以及 n 是 1 至 4 的整数，及其药学上可接受的盐类，以及它们的制备工艺和包含它们的药物组合物。
• Substituted chromans and related compounds in the treatment of asthma
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0313296A2

  公开（公告）日：1989-04-26

  Substituted tetralins, chromans and related compounds which, by inhibiting 5-lipoxygenase enzyme and/or blocking leukotriene receptors, are useful in the prevention or treatment of asthma, arthritis, psoriasis, ulcers, myocardial infarction and related disease states in mammals, pharmaceutical compositions comprising said compounds; a method of treatment with said compounds, and intermediates useful in the synthesis of said compounds.

  通过抑制 5-脂氧合酶和/或阻断白三烯受体，可用于预防或治疗哺乳动物哮喘、关节炎、牛皮癣、溃疡、心肌梗塞及相关疾病的取代四氢萘类化合物、色喃类化合物及相关化合物；包含上述化合物的药物组合物；使用上述化合物进行治疗的方法，以及用于合成上述化合物的中间体。