(3S,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-ol | 376358-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-ol
• CAS: 376358-14-4
• 化学式: C₁₆H₃₈O₇Si₃
• 分子量: 426.73
• InChiKey: PLWAYZDHXSCTBD-PSKHHZKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-ol 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到D-lyxo-hexos-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂deoxymannojirimycin和合成前体D-lyxo-hexos-5-ulose的新型合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。D-lyxo-hexos-5-ulose（5-酮甘露糖，1，5-二羰基糖）是糖加工抑制剂脱氧甘露糖霉素的合成前体，是通过三甲基甲硅烷基保护的6的原位环氧化和水解进行合成的-deoxyhex-5-enopyranoside，然后轻松除去保护基。还已经从甲基α-D-甘露吡喃糖苷中获得了一种新颖的九步法合成脱氧甘露糖霉素。这涉及从乙酰化的1-azido-6-deoxyhex-5-enopyranoside衍生的环氧化物的甲醇分解，然后脱保护和催化氢化。

  DOI：

  10.1021/ol016596s
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-5-methylene-α-D-lyxopyranoside 在 edetate disodium 吡啶 、 Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3S,4R,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,4,5-tris(trimethylsilyloxy)oxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂deoxymannojirimycin和合成前体D-lyxo-hexos-5-ulose的新型合成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。D-lyxo-hexos-5-ulose（5-酮甘露糖，1，5-二羰基糖）是糖加工抑制剂脱氧甘露糖霉素的合成前体，是通过三甲基甲硅烷基保护的6的原位环氧化和水解进行合成的-deoxyhex-5-enopyranoside，然后轻松除去保护基。还已经从甲基α-D-甘露吡喃糖苷中获得了一种新颖的九步法合成脱氧甘露糖霉素。这涉及从乙酰化的1-azido-6-deoxyhex-5-enopyranoside衍生的环氧化物的甲醇分解，然后脱保护和催化氢化。

  DOI：

  10.1021/ol016596s

文献信息

• Novel Synthesis of the Glycosidase Inhibitor Deoxymannojirimycin and of a Synthetic Precursor <scp>d</scp>-<i>l</i><i>yxo</i>-Hexos-5-ulose
  作者：Julie L. O'Brien、Manuela Tosin、Paul V. Murphy

  DOI：10.1021/ol016596s

  日期：2001.10.1

  The synthesis of D-lyxo-hexos-5-ulose (5-ketomannose, 1,5-dicarbonyl sugar), a synthetic precursor to the glycoprocessing inhibitor deoxymannojirimycin, was carried out by an in situ epoxidation and hydrolysis of a trimethylsilyl-protected 6-deoxyhex-5-enopyranoside followed by facile removal of the protecting groups. A novel nine-step synthesis of deoxymannojirimycin has also been achieved from methyl

  [反应：请参见文字]。D-lyxo-hexos-5-ulose（5-酮甘露糖，1，5-二羰基糖）是糖加工抑制剂脱氧甘露糖霉素的合成前体，是通过三甲基甲硅烷基保护的6的原位环氧化和水解进行合成的-deoxyhex-5-enopyranoside，然后轻松除去保护基。还已经从甲基α-D-甘露吡喃糖苷中获得了一种新颖的九步法合成脱氧甘露糖霉素。这涉及从乙酰化的1-azido-6-deoxyhex-5-enopyranoside衍生的环氧化物的甲醇分解，然后脱保护和催化氢化。