(1R,3S,4R,5R,6S)-5,6-dibenzyloxy-3-methoxy-4-methoxycarbonylmethyl-2-oxabicyclo<2.2.1>heptane | 170953-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3S,4R,5R,6S)-5,6-dibenzyloxy-3-methoxy-4-methoxycarbonylmethyl-2-oxabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: methyl 2-[(1R,3S,4R,5R,6R)-3-methoxy-5,6-bis(phenylmethoxy)-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-4-yl]acetate
• CAS: 170953-36-3
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: VCKJNWFWFBHCIP-SAKKWRDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 (1R,3S,4R,5R,6S)-5,6-dibenzyloxy-3-methoxy-4-methoxycarbonylmethyl-2-oxabicyclo<2.2.1>heptane 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(1R,2S,3R,4R)-2,3-dibenzyloxy-1-methoxycarbonylmethyl-4-oxy-1-(1,3-dithian-2-yl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物在碳环化合物合成中的自由基反应

  摘要：

  证明了 3,4-二取代碳水化合物衍生物中吡喃糖环 C(4) 处的取代基对其分子内自由基 C(2)-C(6) 环化过程的影响。实验证实了 C(1) 和 C(3) 中心对 4-脱氧单糖环化的结果没有影响。

  DOI：

  10.1007/bf00702406
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,3S,4R,5R,6S)-5,6-dibenzyloxy-3-methoxy-4-methoxycarbonylmethyl-2-oxabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生物在碳环化合物合成中的自由基反应

  摘要：

  证明了 3,4-二取代碳水化合物衍生物中吡喃糖环 C(4) 处的取代基对其分子内自由基 C(2)-C(6) 环化过程的影响。实验证实了 C(1) 和 C(3) 中心对 4-脱氧单糖环化的结果没有影响。

  DOI：

  10.1007/bf00702406

文献信息

• Free-radical reactions of carbohydrate derivatives in the synthesis of carbocyclic compounds
  作者：A. F. Sviridov、A. B. Frolov、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00702406

  日期：1995.3

  The effect of substituent at C(4) of the pyranose ring in 3,4-disubstituted carbohydrate derivatives on the process of their intramolecular free-radical C(2)–C(6) cyclization was demonstrated. The absence of the effect of the C(1) and C(3) centers on the result of cyclization in 4-deoxymonosaccharides was confirmed experimentally.

  证明了 3,4-二取代碳水化合物衍生物中吡喃糖环 C(4) 处的取代基对其分子内自由基 C(2)-C(6) 环化过程的影响。实验证实了 C(1) 和 C(3) 中心对 4-脱氧单糖环化的结果没有影响。