(2S,3R,4R,5S)-N-benzyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidine | 260789-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-N-benzyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5S)-1-benzyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-yl]-1,3-thiazole
• CAS: 260789-58-0
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O₃S
• 分子量: 576.759
• InChiKey: COKIMMDSJLBAJY-NUXXNWGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-N-benzyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 硫酸 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-[(2S,3R,4R,5S)-1-Benzyl-3,4-bis-benzyloxy-5-(4-methoxy-phenoxymethyl)-pyrrolidin-2-yl]-thiazole
  参考文献：
  名称：

  从天然碳水化合物合成构象约束多羟基化二肽的模型途径

  摘要：

  摘要：对映体纯的 6,7-二乙酰氧基-3-叔丁氧基羰基氨基-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2-one-8-羧酸 14（pyrrolizidi-none 氨基酸）分 14 步合成，总产率为 5.8%。 -O-苄基-D-阿拉伯糖5通过甲酰基C-亚氨基-糖9作为关键中间体。关键词：整合素，肽模拟物，吡咯里西酮氨基酸，逆转，RGD 近年来，肽模拟物 1 领域获得了巨大的重要性，特别是随着模仿天然肽的某些结构特征和治疗效果的构象受限系统的出现. 2 一类特殊的刚性肽模拟物由氮杂双环[XY0]烷酮氨基酸2b,3 1（图1）构成，即模拟b-转角位点生物活性构象的融合双环二肽。4 立体声控制 3、5 在手性碳骨架和环融合中心，侧链连接 6,7b 和环大小 5,8 是问题，已被广泛解决。这些分子不仅用于模拟二肽基序

  DOI：

  10.1055/s-2003-43341
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺 在 三氟甲磺酸酐 、 copper diacetate 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-N-benzyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-2-(1,3-thiazol-2-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  New entry to pyrrolidine homoazasugars: conversion of d-arabinose into 2,5-anhydro-2,5-imino-d-glucitol via aminohomologation

  摘要：

  The title homoazasugar, also referred as (2R,5S)-bis(hydroxymethyl)-(3R,4R)-dihydroxypyrrolidine, has been synthesized by addition of 2-lithiothiazole to the 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose-derived nitrone-hydroxylamine mixture followed by reductive N-dehydroxylation and conversion of the thiazole ring into the hydroxymethyl group. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01987-5

文献信息

• New Synthesis of Pyrrolidine Homoazasugars via Aminohomologation of Furanoses and Their Use for the Stereoselective Synthesis of Aza-<i>C</i>-disaccharides
  作者：Alessandro Dondoni、Pier Paolo Giovannini、Daniela Perrone

  DOI：10.1021/jo020252d

  日期：2002.10.1

  in 17% overall yields (six steps). The formyl aza-C-glycosides proved to be valuable intermediates for the synthesis of more complex derivatives. In fact, these sugar aldehydes were employed in Wittig-type coupling reactions with galactose and ribose phosphoranes to give bis-glycosylated alkenes, which upon reduction of the double bond were transformed into methylene isosteres of (1-->6)- and (1-->5)-linked

  通过2-N-硫代噻唑立体选择性加成到N-上，在2,3,5-三-O-苄基呋喃糖酶的异头异构体中心引入甲酰基并用碱性氮原子取代环氧（氨基同位）苄基，N-呋喃糖基羟胺（被掩盖的N-苄基糖硝酮），然后对所得的开链加合物进行还原性脱羟基反应，然后通过氨基上的游离羟基分子内置换并从甲酰基上除去甲酰基来进行闭环噻唑环。通过将甲酰基还原为羟甲基并通过氢解除去O-和N-苄基，将所得甲酰基氮杂-C-糖苷转化为2,5-二脱氧-2,5-亚氨基己糖醇（吡咯烷高氮杂）。 。将此反应序列应用于四种呋喃糖酶（D-阿拉伯糖，D-核糖，D-lyxo，L-xylo），以17％的总收率（六个步骤）得到无羟基和氨基的纯天竺葵，包括天然产物2,5-二脱氧-2,5-亚氨基-D-甘露醇。甲酰基氮杂-C-糖苷被证明是合成更复杂衍生物的有价值的中间体。实际上，这些糖醛与半乳糖和核糖磷烷一起用于Wittig型偶联反应中，生成双糖基化的烯烃，双键还原后转化为（1->
• New entry to pyrrolidine homoazasugars: conversion of d-arabinose into 2,5-anhydro-2,5-imino-d-glucitol via aminohomologation
  作者：Alessandro Dondoni、Daniela Perrone

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01987-5

  日期：1999.12

  The title homoazasugar, also referred as (2R,5S)-bis(hydroxymethyl)-(3R,4R)-dihydroxypyrrolidine, has been synthesized by addition of 2-lithiothiazole to the 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinofuranose-derived nitrone-hydroxylamine mixture followed by reductive N-dehydroxylation and conversion of the thiazole ring into the hydroxymethyl group. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Model Route Toward the Synthesis of Conformationally Constrained Polyhydroxylated Dipeptides from Natural Carbohydrates
  作者：Alessandro Dondoni、Alberto Marra、Barbara Richichi

  DOI：10.1055/s-2003-43341

  日期：——

  Abstract: Enantiopure 6,7-diacetoxy-3- t -butoxycarbonylamino-azabicyclo[3.3.0]octan-2-one-8-carboxylic acid 14 (pyrrolizidi-none amino acid) was synthesized in 14 steps and 5.8% overallyield from tri- O -benzyl- D -arabinose 5 through the formyl C -imino-sugar 9 as a key intermediate. Key words: integrins, peptidomimetics, pyrrolizidinone aminoacids, reverse-turn, RGD The field of peptidomimetics 1 has

  摘要：对映体纯的 6,7-二乙酰氧基-3-叔丁氧基羰基氨基-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2-one-8-羧酸 14（pyrrolizidi-none 氨基酸）分 14 步合成，总产率为 5.8%。 -O-苄基-D-阿拉伯糖5通过甲酰基C-亚氨基-糖9作为关键中间体。关键词：整合素，肽模拟物，吡咯里西酮氨基酸，逆转，RGD 近年来，肽模拟物 1 领域获得了巨大的重要性，特别是随着模仿天然肽的某些结构特征和治疗效果的构象受限系统的出现. 2 一类特殊的刚性肽模拟物由氮杂双环[XY0]烷酮氨基酸2b,3 1（图1）构成，即模拟b-转角位点生物活性构象的融合双环二肽。4 立体声控制 3、5 在手性碳骨架和环融合中心，侧链连接 6,7b 和环大小 5,8 是问题，已被广泛解决。这些分子不仅用于模拟二肽基序