D-xylose 5-phosphate | 66768-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-xylose 5-phosphate
• 英文别名: xylose 5P；D-xylo-2,3,4-Trihydroxy-5-phosphonooxy-valeraldehyd；O⁵-Phosphono-D-xylose；D-Xylose-5-phosphat；D-Xylosemonophosphat；[(2R,3S,4R)-2,3,4-trihydroxy-5-oxopentyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 66768-39-6
• 化学式: C₅H₁₁O₈P
• 分子量: 230.111
• InChiKey: PPQRONHOSHZGFQ-VPENINKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-xylose 5-phosphate 在 硼酸三钠 、 水 作用下， 生成 adonitol
  参考文献：
  名称：

  Baddiley et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4058,4062

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 2,6-二甲基吡啶 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 D-xylose 5-phosphate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OFD-XYLOFURANOSE-5-PHOSPHATE

  摘要：

  1,2-O-异丙基亚甲基-D-木糖的磷酸化反应使用二苯基磷酸氯酯生成了结晶的1,2-O-异丙基亚甲基-D-木糖呋喃糖-5-二苯基磷酸盐。随后在冰乙酸中使用亚当斯催化剂进行氢解反应，红外分析显示苯基基团被定量去除。在80°C下用冰乙酸温和水解两小时，去除了异丙基亚甲基基团，D-木糖-5-磷酸盐被分离为无定形的钡盐。从1,2-O-异丙基亚甲基-D-木糖得到了81%的理论产率，从木糖得到了总产率为72%。通过其无定形的钡盐、二钠盐和二钾盐，以及其结晶的二槲皮碱盐和马钱子碱盐对产物进行了表征。

  DOI：

  10.1139/v55-086

文献信息

• Structural and Functional Characterization of YdjI, an Aldolase of Unknown Specificity in <i>Escherichia coli</i> K12
  作者：Jamison P. Huddleston、James B. Thoden、Brandon J. Dopkins、Tamari Narindoshvili、Blair J. Fose、Hazel M. Holden、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/acs.biochem.9b00326

  日期：2019.8.6

  cluster is found in 80% of sequenced Escherichia coli genomes and other closely related species in the human microbiome. On the basis of the annotations of the enzymes located in this cluster, it is expected that together they catalyze the catabolism of an unknown carbohydrate. The focus of this investigation is on YdjI, which is in the ydj gene cluster of E. coli K-12. It is predicted to be a class

  该YDJ基因簇的测序的80％中发现大肠杆菌的基因组和人类微生物等密切相关的物种。基于位于该簇中的酶的注释，预期它们一起催化未知碳水化合物的分解代谢。这项研究的重点是YdjI，它位于大肠杆菌K-12的ydj基因簇中。据预测是未知功能的II类醛缩酶。在这里，我们描述了这种酶的结构和功能表征。YdjI催化亲的氢/氘交换小号氢在磷酸二羟基丙酮酯（DHAP）的C3。在DHAP存在下，YdjI催化与多种醛糖的醛醇缩合。YdjI对具有特定羟基立体化学和带负电荷的末端（羧酸根或磷酸根）的高阶（七碳，八碳和九碳）单糖表现出强烈的偏爱。最好的底物是l-阿拉伯糖醛酸，表观k cat为3.0 s –1。该产品，升-甘油基-升-半乳-octuluronate -1-磷酸，具有ķ猫/ ķ米的2.1×10值3中号-1小号-1与YdjI后向醛醇缩合反应。这是第一次记录合成升-甘油基-升-半乳-octuluronate -
• Furanose ring anomerization: A kinetic study of the 5-deoxypentoses and 5-O-methylpentoses
  作者：Joseph R. Snyder、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80002-8

  日期：1988.12

  The anomerization of 5-deoxy-L-pentoses (1-4) and 5-O-methyl-D-pentoses (5-8) in aqueous solution has been studied by 13C saturation-transfer n.m.r. (s.t.-n.m.r.) spectroscopy, using compounds substituted with 13C at the anomeric carbon atom. Unidirectional rate-constants of ring-opening (k open) and ring-closing (k close) have been obtained for these compounds under identical solution conditions (50mM

  使用13C饱和转移NMR（st-nmr）光谱研究了5-脱氧-L-戊糖（1-4）和5-O-甲基-D-戊糖（5-8）在水溶液中的异构化作用在异头碳原子上被13 C取代的化合物。这些化合物在相同的溶液条件下（50mM乙酸盐缓冲液，pH值为60，pH 4.0）已获得开环（k开）和闭环（k关）的单向速率常数，并将其与实测值进行了比较。 D-四聚体（9和10）和四个D-戊糖5-磷酸（11-14）。基于这些比较，已揭示了呋喃糖结构与反应性之间的几种相关性，并提出了模型来解释观察到的化合物的动力学行为（1-10）。还通过比较5-脱氧-L-（1-13C）-Lyose和5-O-甲基-D-（1-13C）Lyxose的行为，研究了环外结构对酸催化的速率常数的影响。已经考虑确定可能在确定结构对异构化反应性的影响中起作用的因素（焓和熵）。
• Levene; Raymond, Journal of Biological Chemistry, 1933, vol. 102, p. 317,323
  作者：Levene、Raymond

  DOI：——

  日期：——
• Gorin et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 582
  作者：Gorin et al.

  DOI：——

  日期：——
• Phosphroylated Sugars. IV.¹ The Synthesis of D-Xylose 3-Phosphate via 1,2-O-Isopropylidene-D-Xylofuranose-3,5-cyclic Phosphate
  作者：J. G. Moffatt、H. G. Khorana

  DOI：10.1021/ja01562a044

  日期：1957.3