4-(碘甲基)-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-酮 | 177762-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-(碘甲基)-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-酮
• 中文别名: p-[5-氨基-4-[[2-甲氧基-5-[[2-(磺基氧代)乙基]磺基基]苯基]偶氮]-3-甲基-1H-吡唑-1-基]苯磺基酸
• 英文名称: rac-4-(iodomethyl)-4-methyl-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: rac-4-(iodomethyl)-4-methyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-(Iodomethyl)-4-methyl-2-phenyloxazol-5(4H)-one；4-(iodomethyl)-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 177762-91-3
• 化学式: C₁₁H₁₀INO₂
• 分子量: 315.11
• InChiKey: KUZDGTVVRPSICW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(碘甲基)-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-酮 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 [(2R)-2-amino-2-methyl-3-oxo-3-[[(2S)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]propyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过新型氮杂内酯/恶唑啉互变反应正交保护（R）-和（S）-α-甲基（烷基）丝氨酸的肽的有效策略。

  摘要：

  提出了一种合成（R）-和（S）-α-甲基（烷基）丝氨酸的肽的新策略。使用（S）-苯丙氨酸环己酰胺6作为手性助剂，通过新颖的氮杂内酯/恶唑啉互变反应合成了光学纯的氮杂内酯（R）-和（S）-2（图3和6）。这些a内酯构成（R）-和（S）-α-甲基丝氨酸的完全保护和活化的合成等同物，可以直接掺入肽中，而无需进一步的保护基操纵。像其他的α，α-二烷基甘氨酸一样，光学纯的α-烷基丝氨酸可用于稳定短肽中的β转角和α螺旋构象。

  DOI：

  10.1021/jo952068g
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-DL-丙氨酸 在 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(碘甲基)-4-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-5(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  重新研究4-单取代的2-苯基恶唑-5（4 H）-ones（'azlactones'）的α-烷基化：普遍进入高度官能化的α，α-二取代的α-氨基酸†

  摘要：

  4-单取代的2-苯基恶唑-5（4 H）-ones（= 4-单取代的2-苯基-氮杂内酯）rac - 2至4,4-二取代的2-的α-烷基化的新颖，更可靠，更通用的反应条件发现苯恶唑-5（4 H）-one rac - 1（方案2）。因此，以中等到良好的总收率（40-90％，见表）制备了一系列高度功能化的rac - 1。lac内酯rac - 1是合成光学纯α，α-二取代（R）和（S）的理想前体。）-α-氨基酸。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770520