(4S,6R)-6-[(ethenesulfonyl)oxy]nona-1,8-dien-4-yl (E)-but-2-enoate | 1643685-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,6R)-6-[(ethenesulfonyl)oxy]nona-1,8-dien-4-yl (E)-but-2-enoate
• CAS: 1643685-69-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅S
• 分子量: 314.403
• InChiKey: DQYPWQPYWJMPDC-WANXEPPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-6-[(ethenesulfonyl)oxy]nona-1,8-dien-4-yl (E)-but-2-enoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 167.0h， 生成 tert-butyl [((S)-1-{(3S,4R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(phenylsulfanylmethyl)-1,3-dioxan-4-yl]methyl}-2-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)hexyloxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的C1-C10结构单元（“西南部分”），用于多烯多元醇抗生素菲林III和戊霉素的非天然对映异构体：形成磺内酯的封闭环易位基，用于保护均丙醇。

  摘要：

  高烯丙基，巴豆酸和高烯丙基ethenesulfonate中间的双重闭环复分解甲得到不饱和内酯和含有磺内酯中间体乙。内酯通过非对映选择性的1,4-加成甲硅烷基铜酸酯改性，然后除去磺内酯以提供碘代碳酸化顺式（→  C）的均丙醇。随后进行非对映选择性醛醇缩合（→→  D）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400145
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1,2:4,5-dianhydro-3-deoxypentitol 在 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4S,6R)-6-[(ethenesulfonyl)oxy]nona-1,8-dien-4-yl (E)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成的C1-C10结构单元（“西南部分”），用于多烯多元醇抗生素菲林III和戊霉素的非天然对映异构体：形成磺内酯的封闭环易位基，用于保护均丙醇。

  摘要：

  高烯丙基，巴豆酸和高烯丙基ethenesulfonate中间的双重闭环复分解甲得到不饱和内酯和含有磺内酯中间体乙。内酯通过非对映选择性的1,4-加成甲硅烷基铜酸酯改性，然后除去磺内酯以提供碘代碳酸化顺式（→  C）的均丙醇。随后进行非对映选择性醛醇缩合（→→  D）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400145