benzyl (S)-2-((S)-6-((S)-2-azido-3-methylbutanoyl)-5-isobutyl-4-oxo-1,3,6-oxadiazepan-3-yl)-3-methylbutanoate | 1303516-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-2-((S)-6-((S)-2-azido-3-methylbutanoyl)-5-isobutyl-4-oxo-1,3,6-oxadiazepan-3-yl)-3-methylbutanoate
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(5S)-6-[(2S)-2-azido-3-methylbutanoyl]-5-(2-methylpropyl)-4-oxo-1,3,6-oxadiazepan-3-yl]-3-methylbutanoate
• CAS: 1303516-19-9
• 化学式: C₂₅H₃₇N₅O₅
• 分子量: 487.599
• InChiKey: HHDQOOOEQGUROF-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-2-((S)-6-((S)-2-azido-3-methylbutanoyl)-5-isobutyl-4-oxo-1,3,6-oxadiazepan-3-yl)-3-methylbutanoate 在 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 H-D-Lys-Gly-Val-Leu-Val-Gly-Ala-OH
  参考文献：
  名称：

  On the Synthesis of Conformationally Modified Peptides through Isonitrile Chemistry: Implications for Dealing with Polypeptide Aggregation

  摘要：

  A method for introducing a dimethyleneoxy constraint joining the N atoms of two consecutive amino acids in the context of a polypeptide has been developed. This constraint can profoundly affect the tendency of a polypeptide to suffer aggregation and desolubilization, and it can be readily removed under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ja2023898
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-叠氮基-3-甲基丁酸 在 2,6-二甲基巯基苯酚 、 甲酸 、 乙酸酐 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 benzyl (S)-2-((S)-6-((S)-2-azido-3-methylbutanoyl)-5-isobutyl-4-oxo-1,3,6-oxadiazepan-3-yl)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  On the Synthesis of Conformationally Modified Peptides through Isonitrile Chemistry: Implications for Dealing with Polypeptide Aggregation

  摘要：

  A method for introducing a dimethyleneoxy constraint joining the N atoms of two consecutive amino acids in the context of a polypeptide has been developed. This constraint can profoundly affect the tendency of a polypeptide to suffer aggregation and desolubilization, and it can be readily removed under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ja2023898

文献信息

• On the Synthesis of Conformationally Modified Peptides through Isonitrile Chemistry: Implications for Dealing with Polypeptide Aggregation
  作者：Xiangyang Wu、Peter K. Park、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja2023898

  日期：2011.5.25

  A method for introducing a dimethyleneoxy constraint joining the N atoms of two consecutive amino acids in the context of a polypeptide has been developed. This constraint can profoundly affect the tendency of a polypeptide to suffer aggregation and desolubilization, and it can be readily removed under mild conditions.